Metconazol

Strukturformel
Strukturformel von Metconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Metconazol
Andere Namen	(1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol
Summenformel	C17H22ClN3O
Kurzbeschreibung	cremefarbener geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) Vorlage:CASRN [(1R*,5R*)-Diastereomer] Vorlage:CASRN [(1R*,5S*)-Diastereomer] EG-Nummer (Listennummer) 603-031-3 ECHA-InfoCard 100.125.390 PubChem 86210 ChemSpider 77764 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	319,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,14 g·cm−3<ref name="UllmannTC">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.</ref>
Schmelzpunkt	110–113 °C<ref name="UllmannTC" />
Siedepunkt	285 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Dampfdruck	0,21 mPa (25 °C)<ref name="UllmannTC" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ModernCPC">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 784ff in der Google-Buchsuche). </ref> löslich in Methanol und Aceton<ref name="ullmann">Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 614 in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.125.390">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​411 P: 201​‐​202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1459 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine Mischung aus vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Metconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit einer Dieckmann-Kondensation von Diethyladipat zu 2-Ethoxycarbonylcyclopentanon und nach mehreren Zwischenschritten einer Corey-Chaykovsky-Epoxidierung von 1,2,4-Triazol mit Trimethylsulfoxoniumbromid und dem Cyclopentanon gewonnen werden.<ref name="ModernCPC" /><ref name="ullmann" />

Eigenschaften

Metconazol ist ein weißer Feststoff.<ref name="Sigma" /> Das kommerziell verfügbare Produkt ist ein Vierstoffgemisch aus cis-Form [1:1-Gemisch aus (1R,5S)- und (1S,5R)-Isomer] und trans-Form [1:1-Gemisch aus (1R,5R)- und (1S,5S)-Isomer].<ref name="ModernCPC" />

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.<ref>Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.</ref> Demnach gibt es bei Metconazol vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4 1, siehe S. 10.</ref> Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (1S,5S)-, (1R,5R)-, (1R,5S)- und der (1S,5R)-Form:<ref name="EU">Die Europäische Kommission: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates. Mai 2011, S. 47Vorlage:Abrufdatum.</ref>

Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare)
Datei:(S,S)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg Datei:(R,R)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Datei:(R,S)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg Datei:(S,R)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Verwendung

Metconazol ist ein 1992 auf den Markt gebrachtes Fungizid, es wird vor allem bei Getreide und Raps eingesetzt. Es wurde von dem japanischen Chemieunternehmen Kureha entwickelt und wird auch von BASF vermarktet.<ref name="ModernCPC" />

Zulassung

Mit Wirkung zum 1. Juni 2007 wurde Metconazol als Fungizid-Wirkstoff in der Europäischen Union zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 [zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr]Vorlage:Abrufdatum.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />