Metconazol

Vorlage:Infobox Chemikalie

Metconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine Mischung aus vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Metconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit einer Dieckmann-Kondensation von Diethyladipat zu 2-Ethoxycarbonylcyclopentanon und nach mehreren Zwischenschritten einer Corey-Chaykovsky-Epoxidierung von 1,2,4-Triazol mit Trimethylsulfoxoniumbromid und dem Cyclopentanon gewonnen werden.<ref name="ModernCPC" /><ref name="ullmann" />

Eigenschaften

Metconazol ist ein weißer Feststoff.<ref name="Sigma" /> Das kommerziell verfügbare Produkt ist ein Vierstoffgemisch aus cis-Form [1:1-Gemisch aus (1R,5S)- und (1S,5R)-Isomer] und trans-Form [1:1-Gemisch aus (1R,5R)- und (1S,5S)-Isomer].<ref name="ModernCPC" />

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.<ref>Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.</ref> Demnach gibt es bei Metconazol vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4 1, siehe S. 10.</ref> Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (1S,5S)-, (1R,5R)-, (1R,5S)- und der (1S,5R)-Form:<ref name="EU">Die Europäische Kommission: Vorlage:EU-Verordnung.</ref>

Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare)
Datei:(S,S)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg Datei:(R,R)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Datei:(R,S)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg Datei:(S,R)-Enantiomer Metconazole structural formula V1.svg 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Verwendung

Metconazol ist ein 1992 auf den Markt gebrachtes Fungizid, es wird vor allem bei Getreide und Raps eingesetzt. Es wurde von dem japanischen Chemieunternehmen Kureha entwickelt und wird auch von BASF vermarktet.<ref name="ModernCPC" />

Zulassung

Mit Wirkung zum 1. Juni 2007 wurde Metconazol als Fungizid-Wirkstoff in der Europäischen Union zugelassen.<ref>Vorlage:EU-Richtlinie.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Einzelnachweise