L-Selektrid

Strukturformel
Strukturformel von L-Selektrid
Allgemeines
Name	L-Selektrid
Andere Namen	Lithium-tri-sec-butyl(hydrido)borat (IUPAC) Lithium-tri-sec-butyl-borhydrid
Summenformel	C12H28BLi
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 254-101-1 ECHA-InfoCard 100.049.166 PubChem 3611392 ChemSpider 2006164 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	190,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> für die 1.0 M Lösung in THF<ref name="LM">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​250​‐​260​‐​314​‐​335 P: 210​‐​222​‐​223​‐​231+232​‐​370+378​‐​422<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-Selektrid ist ein sterisch gehindertes und damit selektives Reduktionsmittel für Ketone<ref>Jerry March: Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.</ref> und Markenname der Firma Sigma-Aldrich für Lithium-tri-sec-butyl(hydrido)borat. Es ist als Lösung in THF erhältlich. Der Markenname ist im Sprachgebrauch deutlich gebräuchlicher als der systematische Name. Es findet seine Anwendung beispielsweise bei Permutationsreaktionen. Ein Vergleich zwischen den Reaktionen jeweils geführt von L-Selektrid und MeTi(OⁱPr)₃ verdeutlicht den Hintergrund einer Permutationsreaktion.

Permutationsreaktion mit L-Selektrid

Permutationsreaktion mit L-Selektrid

Die Reduktion wird in der Regel bei tiefen Temperaturen (−78 °C) durchgeführt. Jedoch sind Fälle bekannt, bei denen eine Temperaturerhöhung zu einer besseren Stereoselektivität und sogar die Umkehrung der Selektivität führt.<ref>Kai Oesterreich, Dietrich Spitzner, Tetrahedron, 2002, 58; 4331–4334, doi: 10.1016/S0040-4020(02)00336-8.</ref>

Datei:Selektivity of L-selektrid.svg

Einzelnachweise

<references />