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L-Selektrid

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Vorlage:Infobox Chemikalie

L-Selektrid ist ein sterisch gehindertes und damit selektives Reduktionsmittel für Ketone<ref>Jerry March: Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.</ref> und Markenname der Firma Sigma-Aldrich für Lithium-tri-sec-butyl(hydrido)borat. Es ist als Lösung in THF erhältlich. Der Markenname ist im Sprachgebrauch deutlich gebräuchlicher als der systematische Name. Es findet seine Anwendung beispielsweise bei Permutationsreaktionen. Ein Vergleich zwischen den Reaktionen jeweils geführt von L-Selektrid und MeTi(OiPr)3 verdeutlicht den Hintergrund einer Permutationsreaktion.

Permutationsreaktion mit L-Selektrid
Permutationsreaktion mit L-Selektrid

Die Reduktion wird in der Regel bei tiefen Temperaturen (−78 °C) durchgeführt. Jedoch sind Fälle bekannt, bei denen eine Temperaturerhöhung zu einer besseren Stereoselektivität und sogar die Umkehrung der Selektivität führt.<ref>Kai Oesterreich, Dietrich Spitzner, Tetrahedron, 2002, 58; 4331–4334, doi: 10.1016/S0040-4020(02)00336-8.</ref>

Datei:Selektivity of L-selektrid.svg

Einzelnachweise

<references />