Ioxynil

Strukturformel
Strukturformel von Ioxynil
Allgemeines
Name	Ioxynil
Andere Namen	Ioxynil 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril 4-Cyano-2,6-diiodphenol 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril
Summenformel	C7H3I2NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Natriumsalz) Vorlage:CASRN (Octanoat) EG-Nummer 216-881-1 ECHA-InfoCard 100.015.347 PubChem 15530 ChemSpider 14774 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	370,92 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	2,72 g·cm−3<ref name="GESTIS" /> 1,81 g·cm−3 (Octanoat)<ref name="GESTIS_o" />
Schmelzpunkt	212–213 °C<ref name="GESTIS" /> 56,6 °C (Octanoat)<ref name="GESTIS_o" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Chloroform, Ether, Aceton, Ethanol, Methanol, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran und Dimethylformamid<ref name="hsdb">Eintrag zu Bantrol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.015.347">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​312​‐​319​‐​361d​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​304+340​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Octanoat)<ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ioxynil ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole, Nitrile und organischen Iodverbindungen.

Darstellung

Ioxynil kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Iod und anschließende Reaktion mit Hydroxylamin und Essigsäureanhydrid oder direkt durch Reaktion von 4-Hydroxybenzonitril<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxybenzonitril: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 13019, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27117923.</ref> mit Iod gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Ioxynil

Synthese von Ioxynil

Eigenschaften

Ioxynil ist ein brennbarer lichtempfindlicher farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zerfällt unter UV-Licht.<ref name="GESTIS" /> Sein Octanoat (4-Cyan-2,6-diiodphenyloctanoat, C₁₅H₁₆I₂NO₂) ist ebenfalls ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist und unter alkalischen Bedingungen zu Ioxynil hydrolysiert. Das Natriumsalz von Ioxynil ist leicht löslich in Wasser.<ref name="Krieger">Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology, Band 1. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1235. </ref>

Verwendung

Ioxynil wird wie sein Verwandter Bromoxynil als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde durch die Firmen May & Baker Ltd. und Amchem Products Inc. entwickelt und 1963 erstmals in der Literatur beschrieben. Es wird oft mit anderen Herbiziden kombiniert eingesetzt und unter den Handelsnamen Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil und Trevespan vertrieben.<ref name="Krieger" /> Die Wirkung beruht unter anderem auf der Hemmung der Hill-Reaktion und der Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung.<ref name="buch">Vallurupalli Sivaji Rao: Principles of weed science. Science Publishers, 1999, ISBN 978-1-57808-069-4, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In den Staaten der EU ist Ioxynil nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen, folglich ist in Deutschland und Österreich kein Produkt mit diesem Wirkstoff im Handel. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />