Flutriafol

Strukturformel
Strukturformel von Flutriafol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Flutriafol
Andere Namen	(RS)-2,4'-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylethanol (±)-2,4'-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylethanol
Summenformel	C16H13F2N3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="sitem">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 616-367-0 ECHA-InfoCard 100.108.517 PubChem 91727 ChemSpider 82827 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	301,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,41 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="sitem" />
Schmelzpunkt	130 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	400 hPa (20 °C)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,095 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="sitem" /> leicht löslich in Aceton (116 g·l−1) und Methanol (115 g·l−1)<ref name="sitem" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flutriafol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Triazole und liegt als 1:1-Gemisch zweier Enantiomerer vor.

Gewinnung und Darstellung

Flutriafol kann ausgehend von einer Friedel-Crafts-Acylierung von Fluorbenzol mit Chloressigsäurechlorid gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit einer Grignard-Reagenz zu einem Chlorhydrin umgesetzt, das wiederum durch Kondensation mit 1,2,4-Triazol unter basischen Bedingungen Flutriafol ergibt. Eine alternative Synthese beginnt mit 2,4'-Difluorbenzophenon.<ref name="buch"></ref>

Eigenschaften

Flutriafol ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="sitem" />

Stereochemie

Flutriafol enthält ein Stereozentren und bildet damit zwei Enantiomere. Eingesetzt wird das Racemat, also die 1:1-Mischung der (S)- und (R)-Enantiomere.<ref name="PSM" />

Enantiomere von Flutriafol
Datei:(S)-Flutriafol structural formula V4.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(R)-Flutriafol structural formula V4.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Verwendung

Flutriafol ist ein systemisches Breitband-Fungizid aus der Gruppe der Triazole, das in der Regel zur Saatgutbeizung bei Getreide verwendet wird. Es wurde 1981 auf den Markt gebracht.<ref name="sitem" />

Zulassung

Seit Juni 2011 ist Flutriafol in der EU ein zugelassener Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.<ref>Durchführungsrichtlinie 2011/42/EU der Kommission vom 11. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flutriafol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der KommissionVorlage:Abrufdatum</ref> In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Flutriafol als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• EU: Review report for the active substance flutriafol (PDF; 192 kB), 11. März 2011

Einzelnachweise

<references />