Flutriafol

Vorlage:Infobox Chemikalie

Flutriafol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Triazole und liegt als 1:1-Gemisch zweier Enantiomerer vor.

Gewinnung und Darstellung

Flutriafol kann ausgehend von einer Friedel-Crafts-Acylierung von Fluorbenzol mit Chloressigsäurechlorid gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit einer Grignard-Reagenz zu einem Chlorhydrin umgesetzt, das wiederum durch Kondensation mit 1,2,4-Triazol unter basischen Bedingungen Flutriafol ergibt. Eine alternative Synthese beginnt mit 2,4'-Difluorbenzophenon.<ref name="buch">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Flutriafol ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="sitem" />

Stereochemie

Flutriafol enthält ein Stereozentren und bildet damit zwei Enantiomere. Eingesetzt wird das Racemat, also die 1:1-Mischung der (S)- und (R)-Enantiomere.<ref name="PSM" />

Enantiomere von Flutriafol
Datei:(S)-Flutriafol structural formula V4.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(R)-Flutriafol structural formula V4.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Verwendung

Flutriafol ist ein systemisches Breitband-Fungizid aus der Gruppe der Triazole, das in der Regel zur Saatgutbeizung bei Getreide verwendet wird. Es wurde 1981 auf den Markt gebracht.<ref name="sitem" />

Zulassung

Seit Juni 2011 ist Flutriafol in der EU ein zugelassener Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.<ref>Vorlage:EU-Richtlinie</ref> In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Flutriafol als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Weblinks

EU: Review report for the active substance flutriafol (PDF; 192 kB), 11. März 2011

Einzelnachweise