Diphenylpyralin

Strukturformel
	Strukturformel von Diphenylpyralin
Allgemeines
Freiname	Diphenylpyralin
Andere Namen	4-Benzhydryloxy-1-methylpiperidin; 4-(Diphenylmethoxy)-1-methylpiperidin (IUPAC);
Summenformel	C19H23NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	3103
DrugBank	DB01146
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AA07, R06AA57
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum der ersten Generation; Antiallergikum;
Eigenschaften
Molare Masse	281,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	30 °C<ref>E. W. Neuhoff, H. Auterhoff: Zur Analytik der Antihistamine. 4. Mitteilung. In: Archiv der Pharmazie. Band 288, Nr. 8–9, 1955, S. 400–407, doi:10.1002/ardp.19552880811.</ref>
Siedepunkt	158–160 °C (266 Pa)<ref>Patent DE934890: Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern. Veröffentlicht am 10. November 1955, Anmelder: Chem. Fabr. Promonta, Erfinder: Wilhelm Alfons Schuler.‌</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenylpyralin ist ein Arzneistoff, der als systemisches Antiallergikum Anwendung findet.

Er gehört zur Wirkstoffklasse der Antihistaminika der ersten Generation bzw. zur Stoffgruppe der Aminoalkylether.

Diphenylpyralin war in Deutschland (als Grippemittel<ref>K. Langbein, H.-P. Martin, H. Weiss: Bittere Pillen. Nutzen und Risiken der Arzneimittel. Kiepenheuer & Witsch, Köln 2004, S. 241.</ref>) und der Schweiz (als perorales Schnupfenmittel) in Form von Kombinationspräparaten im Handel.

Außer der antiallergischen Wirkung wird dem Arzneistoff auch eine sekretionshemmende Wirkung zugeschrieben.

Synthese

Die Verbindung lässt sich durch Alkylierung (Williamson-Ethersynthese) von 4-Hydroxy-1-methylpiperidin mit Benzhydrylbromid herstellen.<ref>Patent US2479843A: 1-alkylpiperidyl-4-benzhydryl ethers, acid salts thereof and their preparation. Angemeldet am 2. Juni 1948, veröffentlicht am 23. August 1949, Anmelder: Nopco Chem Co, Erfinder: Lawrence Howland Knox, Roland Kapp.‌</ref>

Diphenylpyralinsynthese

Handelsnamen

Kombinationspräparate
Perdiphen (D, außer Handel), Arbid Tropfen (CH, Rezeptur bis 2011)

Einzelnachweise

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