Isobornylacrylat

Strukturformel
	Strukturformel von (±)-Isobornylacrylat
	(all-R)-Isobornylacrylat (oben) und (all-S)-Isobornylacrylat (unten)
Allgemeines
Name	Isobornylacrylat
Andere Namen	IBOA; Acrylsäureisobornylester;
Summenformel	C13H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	227-561-6
ECHA-InfoCard	100.025.055
PubChem	16212506
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	208,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,986 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	< −35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	119–121 °C (20 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (19,8 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; sehr gut löslich in Ethanol und Ether<ref name="tci" />; löslich in anderen organischen Lösungsmitteln<ref name="tci" />;
Brechungsindex	1,476 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐317‐335‐410
	P: 261‐264‐273‐280‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4890 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /><ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref><ref name="NTIS">National Technical Information Service, Vol. OTS0536067.</ref>; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="chemid" /><ref name="NTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobornylacrylat (IBOA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acrylsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Der Ester kann aus (−)-Isoborneol, (+)-Isoborneol oder (±)-Isoborneol und Acrylsäure dargestellt werden. Ein zweistufiges Eintopfverfahren geht von Isobornylacetat unbestimmter Stereochemie aus, welches zunächst zu Isoborneol ebenso unbestimmter Stereochemie hydrolysiert wird. Im zweiten Schritt erfolgt eine Umesterung mit Methylacrylat (Acrylsäuremethylester) zur Zielverbindung.<ref>Patent EP1067110B1: Verfahren zur Herstellung und Prozessinhibierung von Isobornyl(meth)acrylat. Angemeldet am 17. Juni 2000, veröffentlicht am 30. Juli 2003, Anmelder: Röhm GmbH, Erfinder: Joachim Knebel, Doris Saal.‌</ref>

Eigenschaften

Isobornylacrylat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist. Unter Hitze- oder Lichteinfluss oder bei Kontakt mit einem Polymerisationsstarter kann eine Polymerisation von Isobornylacrylat auftreten.<ref name="tci">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Isobornylacrylat ist ein monofunktionelles Monomer und wird als strahlenhärtbarer Reaktivverdünner in der chemischen Industrie eingesetzt.<ref name="buch">Thomas Brock, Michael Groteklaes, Peter Mischke: Lehrbuch der Lacktechnologie. Vincentz Network, 2000, ISBN 3-87870-569-7 (Seite 208 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Sicherheitshinweise

Bei Ratten bewirkte Isobornylacrylat bei oraler Aufnahme Zittern, Dyspnoe sowie Veränderungen von Haut und Haaren. Die LD₅₀ lag bei Ratten bei 4,890 mg/kg (oral) und bei Kaninchen bei über 5 g/kg (dermal).<ref name="chemid" /><ref name="NTIS" />

Einzelnachweise