1-Chlorpentan

Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlorpentan
Allgemeines
Name	1-Chlorpentan
Andere Namen	Pentylchlorid n-Amylchlorid
Summenformel	C5H11Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-846-4 ECHA-InfoCard 100.008.043 PubChem 10977 ChemSpider 10512 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	106,60 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−99 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	108 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	31,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 53,4 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 86,1 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 134 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol und Diethylether<ref name="Lewis"></ref><ref name="crc">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0. </ref> löslich in Benzol und Tetrachlormethan<ref name="crc" /> sehr gut löslich in Chloroform<ref name="crc" />
Brechungsindex	1,4115 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.043">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332 P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlorpentan kann durch Reaktion von 1-Pentanol mit Salzsäure gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reaktion von Pentan mit Chlor, wobei auch die isomeren 2-Chlorpentan und 3-Chlorpentan entstehen.<ref name="kalsi">P.S. Kalsi: Organic Tractions Stereochemistry and Mechanism Through Solved Problems. New Age International, 2006, ISBN 978-81-224-1766-1 (Seite 191 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

1-Chlorpentan ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 107,8 °C.<ref name="Rintelen" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 1892 und B = 7,8573 im Temperaturbereich von 10 °C bis 50 °C.<ref name="Rintelen">J. C. Rintelen, J. H. Saylor, P. M. Gross: The Densities and Vapor Pressures of Some Alkylbenzenes, Aliphatic Ketones and n-Amyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 6, 1937, S. 1129–1130, doi:10.1021/ja01285a050. </ref> Es zersetzt sich in Gegenwart von Sauerstoff bei Erhitzung, aber auch schon bei Normaltemperatur unter Lichteinwirkung langsam, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxin entstehen können.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Chlorpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 3 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,6 Vol.‑% (380 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Chlorpentan wird als Lösungsmittel, als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie, für die Bodendesinfektion und die Synthese anderer Pentylhalogenide verwendet.<ref name="GESTIS" /> Durch Reaktion mit Natriumcyanid kann Hexannitril gewonnen werden.<ref name="Michael B. Smith">Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 548 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>Robert Smiley, Charles Arnold: Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257–258, doi:10.1021/jo01072a600.</ref>

Einzelnachweise

<references />