Pyranin

Strukturformel
Strukturformel von Pyranin
Allgemeines
Name	Pyranin
Andere Namen	8-Hydroxy-1,3,6-pyrentrisulfonsäuretrinatriumsalz Trinatrium-8-hydroxypyren-1,3,6-trisulfonat (IUPAC) C.I. Solvent Green 7 C.I. 59040 Vorlage:INCI HOPSA HPTS
Summenformel	C16H7Na3O10S3
Kurzbeschreibung	blassgrünes<ref name="Thermofisher" /> oder gelbes Pulver<ref>Datenblatt Pyranin 120 % bei Lanxess, Stand Januar 2011.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 228-783-6 ECHA-InfoCard 100.026.166 PubChem 61388 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	524,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,15 g·cm−3<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Schmelzpunkt	>300 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (178 g·l−1)<ref name="blw" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyranin ist ein fluoreszierender Farbstoff aus der Familie der Pyrenfarbstoffe.

Eigenschaften

Pyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom pH-Wert abhängig ist.<ref name="PMID16289011">Y. Avnir, Y. Barenholz: pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction. In: Analytical biochemistry. Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, doi:10.1016/j.ab.2005.09.026. PMID 16289011.</ref>

Verwendung

Pyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als Haarfärbemittel,<ref>M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> in Seifen und in Textmarkern<ref name="lanxess">Vorlage:Webarchiv/Wartung/Today. lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011.</ref> verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.<ref name="lanxess" /> Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.<ref name="blw">Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungsversuchen in Gewässern. (PDF; 334 kB) Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002.</ref> Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10⁻⁸ g·l⁻¹, das Emissionsmaximum bei 512 nm.<ref name="blw" />

Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der Mikrobiologie zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.<ref>B. S. Gan, E. Krump u. a.: Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. 1998;275:S. C1158–C1166, PMID 9755070.</ref><ref name="PMID26400">K. Kano, J. H. Fendler: Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles. In: Biochimica et biophysica acta. 1978;509:S. 289–299, PMID 26400.</ref><ref name="PMID7643652">S. Zhang, S. Tanaka u. a.: Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values. In: Medical & biological engineering & computing. 1995;33:S. 152–156, PMID 7643652.</ref>

Weiterführende Literatur

• A. Herbst, H. J. Wygoda: Pyranin – ein fluoreszierender Farbstoff für applikationstechnische Versuche. (PDF; 620 kB) In: Nachrichtenbl Deut Pflanzenschutzd. Band 58, Nummer 3, 2006, S. 79–85.
• J. V. Thomas, M. R. Brimijoin u. a.: The fluorescent indicator pyranine is suitable for measuring stromal and cameral pH in vivo. In: Experimental eye research. Band 50, Nummer 3, März 1990, S. 241–249, PMID 2156724.
• O. F. Mohammed, J. Dreyer u. a.: Solvent-dependent photoacidity state of pyranine monitored by transient mid-infrared spectroscopy. In: Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry. Band 6, Nummer 4, April 2005, S. 625–636, doi:10.1002/cphc.200400510. PMID 15881578.

Einzelnachweise

<references />