Pyranin

Pyranin ist ein fluoreszierender Farbstoff aus der Familie der Pyrenfarbstoffe.

Eigenschaften

Pyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom pH-Wert abhängig ist.<ref name="PMID16289011">Y. Avnir, Y. Barenholz: pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction. In: Analytical biochemistry. Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, doi:10.1016/j.ab.2005.09.026. PMID 16289011.</ref>

Verwendung

Pyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als Haarfärbemittel,<ref>M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 (Vorlage:Google Buch).</ref> in Seifen und in Textmarkern<ref name="lanxess">Vorlage:Webarchiv. lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011.</ref> verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.<ref name="lanxess" /> Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.<ref name="blw">Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungsversuchen in Gewässern. (PDF; 334 kB) Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002.</ref> Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10⁻⁸ g·l⁻¹, das Emissionsmaximum bei 512 nm.<ref name="blw" />

Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der Mikrobiologie zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.<ref>B. S. Gan, E. Krump u. a.: Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. 1998;275:S. C1158–C1166, PMID 9755070.</ref><ref name="PMID26400">K. Kano, J. H. Fendler: Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles. In: Biochimica et biophysica acta. 1978;509:S. 289–299, PMID 26400.</ref><ref name="PMID7643652">S. Zhang, S. Tanaka u. a.: Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values. In: Medical & biological engineering & computing. 1995;33:S. 152–156, PMID 7643652.</ref>

Weiterführende Literatur

A. Herbst, H. J. Wygoda: Pyranin – ein fluoreszierender Farbstoff für applikationstechnische Versuche. (PDF; 620 kB) In: Nachrichtenbl Deut Pflanzenschutzd. Band 58, Nummer 3, 2006, S. 79–85.
J. V. Thomas, M. R. Brimijoin u. a.: The fluorescent indicator pyranine is suitable for measuring stromal and cameral pH in vivo. In: Experimental eye research. Band 50, Nummer 3, März 1990, S. 241–249, PMID 2156724.
O. F. Mohammed, J. Dreyer u. a.: Solvent-dependent photoacidity state of pyranine monitored by transient mid-infrared spectroscopy. In: Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry. Band 6, Nummer 4, April 2005, S. 625–636, doi:10.1002/cphc.200400510. PMID 15881578.

Einzelnachweise