Tetrapropylen

Strukturformel
Strukturformel von Tetrapropylen
Beispielhafte Struktur (Isomerengemisch)
Allgemeines
Name	Tetrapropylen
Andere Namen	Tetrapropen Dodecylen Propen, tetramer Propylen, tetramer
Summenformel	C12H24
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 614-466-3 ECHA-InfoCard 100.119.638 PubChem DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	168,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="cas-842155" />
Dichte	0,76 g·cm−3<ref name="cas-842155" />
Siedepunkt	185–215 °C<ref name="cas-842155" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrapropylen (oder Tetrapropen) ist ein Tetramer des Propens. Es wird durch die Oligomerisierung von Propen unter Druck bei 200–240 °C mittels Phosphorsäure als Katalysator gewonnen.<ref name="AsingerF" /> Technisches Tetrapropylen bestehen aus einem Gemisch verschiedener isomerer Komponenten.<ref name="MeerkampvanEmbdenIC" />

Verwendung

Ein großer Teil der in den 1960er Jahren verwendeten Waschmittel wurde mit Tetrapropylenbenzolsulfonat, einem Alkylbenzolsulfonat hergestellt, das aus Tetrapropylen und Benzol, Sulfonierung mit Schwefeltrioxid und anschließender Neutralisation mit Natronlauge gewonnen wurde. Durch die bei der Alkylierung eingesetzten Katalysatoren wie Schwefelsäure, Aluminiumchlorid oder Bortrifluorid kann zudem eine Doppelbindungsisomerisierung oder eine Isomerisierung der Kohlenstoffkette durch Alkylgruppenwanderung auftreten.<ref name="MeerkampvanEmbdenIC" /> Durch die verzweigte Tetrapropylengruppe ist dieses Tensid nur schwer biologisch abbaubar.<ref name="WagnerG" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="AsingerF">Friedrich Asinger: Chemie und Technologie der Monoolefine. Akademie Verlag, Berlin, 1957, S. 814.</ref> <ref name="cas-842155">CAS Common Chemistry. In: commonchemistry.cas.org. Abgerufen am 2. April 2025 (). </ref> <ref name="MeerkampvanEmbdenIC">I. C. Meerkamp van Embden: Beitrag zur Kenntnis des Tetrapropylens als Rohstoff für Tetrapropylenbenzolsulfonat. In: Fette, Seifen, Anstrichmittel. 63.5, 1961, S. 456–460, doi:10.1002/lipi.19610630512.</ref> <ref name="WagnerG">Günter Wagner: Waschmittel. Wiley-VCH, Weinheim, 2010, ISBN 978-3-527-32678-5, S. 40.</ref> </references>