Furfural

Strukturformel
	Strukturformel von Furfural
Allgemeines
Name	Furfural
Andere Namen	Furan-2-aldehyd; Fural; Furan-2-carbaldehyd; Furancarbonal; 2-Formylfuran; Furfurol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H4O2
Kurzbeschreibung	farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch<ref name="Römpp">Eintrag zu Furfural. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-627-7
ECHA-InfoCard	100.002.389
PubChem	7362
DrugBank	DB16856
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−37 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	162 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="Römpp" />;
Brechungsindex	1,5261 (20 °C)<ref name="CRC90_3_266">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐312‐330‐315‐319‐335‐351‐412
	P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-01-1 bzw. Furfural)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Toxikologische Daten	65 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 13(371), 1980.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Furfural (von lateinisch furfur, Kleie) ist ein flüchtiges, farbloses, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges Öl mit bittermandelartigem Geruch. In Wasser ist es kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich. Es gehört zur Stoffklasse der heterocyclischen Aldehyde. Da es vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden kann und ein wichtiger Synthesebaustein ist, besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie.<ref name="Bozell">Joseph J. Bozell & Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited. In: Green Chemistry. Band 12, Nr. 4, 2010, S. 525–728, doi:10.1039/b922014c. </ref>

Geschichte

Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker Johann Wolfgang Döbereiner durch Destillation von Kleie mit verdünnter Schwefelsäure erhalten.<ref name="Römpp" /> Der Aldehyd wurde zunächst als Furfurol bezeichnet,<ref>Übersichtsartikel: A. V. Wacek I.: Furfurol. In: Angewandte Chemie. 54, 1941, S. 453–458, doi:10.1002/ange.19410544302. A. v. Wacek: Furfurol. Nachtrag. In: Die Chemie. 55, 1942, S. 30–30, doi:10.1002/ange.19420550305.</ref> der Name Furfural bürgerte sich erst nach dem Zweiten Weltkrieg ein.

Vorkommen

Datei:ClovesDried.jpg

Gewürznelken enthalten natürlicherweise Furfural

Furfural kommt natürlich als Bestandteil ätherischer Öle z. B. in Gewürznelken und verschiedenen anderen Pflanzen vor. Auch in Atractylodes lancea,<ref name="Dr. Dukes 46895" /> Brassica oleracea,<ref name="Dr. Dukes 46895" /> Pelargonium graveolens<ref name="Dr. Dukes 46896" /> und der Echten Guave<ref name="Dr. Dukes 46896" /> kann Furfural nachgewiesen werden.

Furfural entsteht beim Erhitzen von kohlenhydratreichen Lebensmitteln aus Mono- und Disacchariden über die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen flüchtiges Hauptprodukt bei der Karamelisierung. Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorläufer für wichtige heterocyclische Aromastoffe wie die Furan- und Thiophen-Derivate. Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von Furfurylalkohol und 2-Furancarbonsäure (Cannizzaro-Reaktion).<ref name="Römpp" />

Gewinnung

Furfural erhält man durch Einwirkung von Schwefelsäure auf die in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. Maisspindeln oder Bagasse)<ref name="Türk">Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 443–454.</ref> enthaltenen Pentosen in einer Dehydratisierung. Auch bei der Zellstoffgewinnung nach dem Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine größere Menge Furfural, das aus der Kochlauge extrahiert werden kann.<ref name="Lenzing"><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)</ref>

Verwendung

Furfural und das daraus gewinnbare Furan sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der Heterocyclen- und damit auch Naturstoff-, Arzneistoff- und Lösungsmittelchemie interessant. Von Furfural ausgehend können zahlreiche Verbindungen hergestellt werden, daher besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie.<ref name="Bozell"></ref><ref name="Türk"></ref>

Datei:Furfural als Plattformchemikalie.svg

Weiterhin wird es zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff für Chemiefaserstoffe verwendet.

Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberölen.

Zur Unterscheidung von Heizöl und Dieselkraftstoff wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit Solvent Yellow 124 als chemischer Marker verwendet.<ref name="DIN 51426">DIN 51426.</ref>

Furfural wird auch zur Herstellung von Furanharzen genutzt.<ref name="Gardziella">Arne Gardziella: Furanharze (FF). In: Wübrand Woebcken (Hrsg.): Kunststoffhandbuch (=Duroplaste. Band 10). 2. vollständig neu bearbeitete Auflage, Hanser Verlag, München, 1988, ISBN 978-3-446-14418-7, S. 70–84.</ref>

Sicherheitshinweise/Risikobewertung

Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, höhere Konzentrationen führen zu Entzündungen der Atemwege und zu Lungenödem. Die Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen. Furfural ist als krebserzeugend, Kategorie 2 eingestuft.<ref name="GESTIS" />

Furfural wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Furfural waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung läuft seit 2022 und wird von Dänemark durchgeführt.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/2022 </ref>

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Eintrag Furfural bei Chemicalland21.com

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 46895">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 46896">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Vorlage:Hinweisbaustein