Nitrocefin

Strukturformel
Strukturformel von Nitrocefin
Allgemeines
Name	Nitrocefin
Andere Namen	(7R)-3-((E)-2,4-Dinitrostyryl)-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carbonsäure
Summenformel	C21H16N4O8S2
Kurzbeschreibung	gelb-oranger Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 636-988-0 ECHA-InfoCard 100.164.734 PubChem 6436140 ChemSpider 4940809 DrugBank DB11592 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	516,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	167–169 °C<ref>Mijoon Lee, Dusan Hesek, Shahriar Mobashery: A Practical Synthesis of Nitrocefin. In: The Journal of Organic Chemistry. 70, 2005, S. 367–369, doi:10.1021/jo0487395.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​318 P: 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitrocefin ist ein Stoff aus der chemischen Gruppe der Cephalosporine, der seine Farbe bei der Spaltung durch β-Lactamasen von gelb nach rot verändert.

Eigenschaften und Verwendung

Die reine Substanz löst sich gut in Dimethylsulfoxid. Sie ist lichtempfindlich. Ihre Erstisolierung erfolgte aus dem von Giuseppe Brotzu entdeckten Schimmelpilz Acremonium.

Nitrocefin ist ein chromogenes Cephalosporin: Wenn der β-Lactam-Ring hydrolytisch geöffnet wird, verschiebt sich das Absorptionsmaximum von 390 nm auf 486 nm, was mit einem Farbumschlag von gelb nach rot einhergeht. Nitrocefin eignet sich daher zum Nachweis von Bakterien, die β-Lactamasen bilden.<ref>G. A. Papanicolaou, A. A. Medeiros: Discrimination of extended-spectrum beta-lactamases by a novel nitrocefin competition assay. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 34, Nummer 11, November 1990, S. 2184–2192, PMID 2073109, PMC 172021 (freier Volltext).</ref> β-Lactamasen spielen eine wichtige Rolle bei der gefürchteten Antibiotikaresistenz von Bakterien. Der Test ist sensitiver als der früher auf Basis von Bromkresolpurpur durchgeführte Test.

Literatur

• J. P. Richard: Advances in Physical Organic Chemistry, Band 41, 2006, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
• Monica Cheesbrough: District Laboratory Practice in Tropical Countries, Band 2, 2006, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
• Victor Lorian: Antibiotics in laboratory medicine, 2005, S. 485 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
• Karin Hammann-Meyer: Untersuchungen über den diagnostischen Wert von Nitrocefin, 1981.

Einzelnachweise

<references />