Nitrocefin
Nitrocefin ist ein Stoff aus der chemischen Gruppe der Cephalosporine, der seine Farbe bei der Spaltung durch β-Lactamasen von gelb nach rot verändert.
Eigenschaften und Verwendung
Die reine Substanz löst sich gut in Dimethylsulfoxid. Sie ist lichtempfindlich. Ihre Erstisolierung erfolgte aus dem von Giuseppe Brotzu entdeckten Schimmelpilz Acremonium.
Nitrocefin ist ein chromogenes Cephalosporin: Wenn der β-Lactam-Ring hydrolytisch geöffnet wird, verschiebt sich das Absorptionsmaximum von 390 nm auf 486 nm, was mit einem Farbumschlag von gelb nach rot einhergeht. Nitrocefin eignet sich daher zum Nachweis von Bakterien, die β-Lactamasen bilden.<ref>G. A. Papanicolaou, A. A. Medeiros: Discrimination of extended-spectrum beta-lactamases by a novel nitrocefin competition assay. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 34, Nummer 11, November 1990, S. 2184–2192, PMID 2073109, Vorlage:PMC.</ref> β-Lactamasen spielen eine wichtige Rolle bei der gefürchteten Antibiotikaresistenz von Bakterien. Der Test ist sensitiver als der früher auf Basis von Bromkresolpurpur durchgeführte Test.
Literatur
- J. P. Richard: Advances in Physical Organic Chemistry, Band 41, 2006, S. 117 (Vorlage:Google Buch)
- Monica Cheesbrough: District Laboratory Practice in Tropical Countries, Band 2, 2006, S. 142 (Vorlage:Google Buch)
- Victor Lorian: Antibiotics in laboratory medicine, 2005, S. 485 (Vorlage:Google Buch)
- Karin Hammann-Meyer: Untersuchungen über den diagnostischen Wert von Nitrocefin, 1981.
Einzelnachweise
<references />