Fenvalerat

Strukturformel
Strukturformel von Fenvalerat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenvalerat
Andere Namen	Fenvalerat α-Cyano-3-phenoxybenzylisopropyl-4-chlorphenylacetat Belmark Pydrin
Summenformel	C25H22ClNO3
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Gemisch von 4 Stereoisomeren) EG-Nummer 257-326-3 ECHA-InfoCard 100.052.098 PubChem 3347 ChemSpider 3230 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	419,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,17 g·cm−3 (23 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	54–59 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	etwa 300 °C<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 789. </ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 P: 273​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	70,2 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenvalerat ist ein Gemisch von vier isomeren chemische Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide. Fenvalerat ist ein Typ II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung

Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozess ausgehend von m-Phenoxytoluol und p-Chlortoluol gewonnen werden. Das m-Phenoxytoluol wird zum Phenoxybenzaldehyd umgesetzt und anschließend mit 2-Isopropyl-(4-chlorphenyl)-essigsäurechlorid umgesetzt.<ref>Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 175–176 und 269–270. </ref><ref name=cpcb>CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (Memento vom 25. Oktober 2011 im Internet Archive) (PDF; 805 kB).</ref> Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90–94 % Fenvalerat.

Stereochemie

Fenvalerat enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Gemisch der (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und (R,S)-Form:

Stereoisomere von Fenvalerat
Datei:(S,S)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(R,R)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Datei:(S,R)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(R,S)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Das (S,S)-Stereoisomer bezeichnet man auch als Esfenvalerat.<ref name="Roberts" />

Eigenschaften

Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).<ref name="Richard P. Pohanish">Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 1-4557-3157-9, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feuchtigkeit stabil.<ref name="Umweltlexikon" /> Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc. of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 660 in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.<ref name="Umweltlexikon">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche). </ref>

Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemats Fenvalerat<ref name="Roberts" />) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenvalerat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1,5 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Sicherheitshinweise

Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.<ref>Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3-8304-9072-2 (Seite 47 in der Google-Buchsuche). </ref>

Literatur

• IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Occupational exposures in insecticide application, and some pesticides (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 53). IARC, Lyon, France 1991, ISBN 978-92-832-1253-9 (iarc.fr). 

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Fenvalerat – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

<references />