Esfenvalerat
Esfenvalerat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.
Gewinnung und Darstellung
Esfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozess wie Fenvalerat ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, wobei Ethylbromid anstelle von Isopropylbromid verwendet wird.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref><ref name="unger">Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Esfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide<ref name="EU">EU: Review report for the active substance esfenvalerate (PDF; 235 kB)</ref> und extrem fischtoxisch.<ref name="Umweltlexikon" />
Esfenvalerat enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Nur die (S,S)-Form wirkt als Insektizid.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates. Mai 2011, S. 4.</ref>
| Stereoisomere von Esfenvalerat | |
|---|---|
| Datei:(S,S)-Esfenvalerate structural formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN |
Datei:(R,R)-Esfenvalerate structural formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN |
| Datei:(S,R)-Esfenvalerate structural formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN |
Datei:(R,S)-Esfenvalerate structural formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN |
Verwendung
Esfenvalerat wird als Insektizid mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat<ref name="Umweltlexikon">Vorlage:Literatur</ref> und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.<ref name="EU" />
Zulassung
Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In 25 EU-Staaten sind esfenvalerathaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich drei (unter ähnlichen Bezeichnungen) und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
Literatur
Einzelnachweise
<references />