Esfenvalerat

Strukturformel
Strukturformel von Esfenvalerat
Allgemeines
Name	Esfenvalerat
Andere Namen	(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
Summenformel	C25H22ClNO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 613-911-9 ECHA-InfoCard 100.118.804 PubChem 10342051 ChemSpider 8517510 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	419,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,175 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	151–167 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	vernachlässigbar bei 20 °C<ref name="EU" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="EU" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="EU" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.118.804">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​317​‐​370​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	88,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="EU" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Esfenvalerat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Esfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozess wie Fenvalerat ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, wobei Ethylbromid anstelle von Isopropylbromid verwendet wird.<ref>Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry. (PDF) In: CPCB. Mai 2007, abgerufen am 13. Juni 2019 (). </ref><ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 947 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Esfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide<ref name="EU">EU: Review report for the active substance esfenvalerate (PDF; 235 kB)</ref> und extrem fischtoxisch.<ref name="Umweltlexikon" />

Esfenvalerat enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Nur die (S,S)-Form wirkt als Insektizid.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates. Mai 2011, S. 4.</ref>

Stereoisomere von Esfenvalerat
Datei:(S,S)-Esfenvalerate structural formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(R,R)-Esfenvalerate structural formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Datei:(S,R)-Esfenvalerate structural formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN	Datei:(R,S)-Esfenvalerate structural formula V1.svg CAS-Nummer: Vorlage:CASRN

Verwendung

Esfenvalerat wird als Insektizid mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat<ref name="Umweltlexikon">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche). </ref> und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.<ref name="EU" />

Zulassung

Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In 25 EU-Staaten sind esfenvalerathaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich drei (unter ähnlichen Bezeichnungen) und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Esfenvalerat“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Occupational exposures in insecticide application, and some pesticides (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 53). IARC, Lyon 1991, ISBN 978-92-832-1253-9 (iarc.fr). 

Einzelnachweise

<references />