Chromon

Strukturformel
	Strukturformel von Chromon
Allgemeines
Name	Chromon
Andere Namen	Chromen-4-on (IUPAC); 1,4-Benzopyron; 1-Benzopyran-4-on; 4-Chromon; 4H-1-Benzopyran-4-on; 4H-Benzo(b)pyran-4-on; 4H-Chromen-4-on; Benzo-γ-pyron;
Summenformel	C9H6O2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbes Pulver<ref>SCBT: Chromone</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-737-9
ECHA-InfoCard	100.007.035
PubChem	10286
ChemSpider	9866
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3<ref name="Quellname">Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. Andrew, Norwich NY 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 242.</ref>
Schmelzpunkt	55–60 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	91 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chromon ist eine zu den Benzopyronen gehörende chemische Verbindung, bei der ein Benzolring (Aromat) theoretisch mit 4-Pyron (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) kondensiert ist (daher auch Benzo-γ-pyron).

Es handelt sich dabei um ein Derivat des 4H-Chromens (4-Benzopyrans), das in Position 4 statt der zwei Wasserstoffatome eine Ketogruppe aufweist.

Isomerie

Chromon ist konstitutionsisomer mit Cumarin.

Derivate

Derivate des Chromons (Stoffgruppe: Chromone)<ref name=Römpp>Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 744.</ref> werden meist aus Phenolen und β-Ketosäureestern durch Erhitzen mit Phosphorpentoxid dargestellt.

Zu den in der Natur, zum Beispiel in Rauten<ref>Alexander I. Gray: Structural diversity and distribution of coumarines and chromones in the Rutales. In: Peter G. Waterman, Michael F. Grundon (Hrsg.): Chemistry and chemical taxonomy of the Rutales. London / New York 1983 (= Annu. Proc. Phytochem. Soc. Eur. Band 22), S. 97–146.</ref> vorkommenden Derivaten gehören die Flavone und Isoflavone (gelbe Pflanzenfarbstoffe) sowie Khellinin (herzwirksames Glycosid) und das verwandte hochtoxische Khellin.

Künstlich hergestellte Chromone sind die antiallergischen Arzneistoffe Cromoglicinsäure und Nedocromil (in der Pharmakologie: Cromone<ref>lungeninformationsdienst.de: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Wirkstoffe – Cromone (Memento vom 22. Dezember 2015 im Internet Archive)</ref>).

Literatur

H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–744.
R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung 2. Auflage, Springer Wien New York, 2001, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 206–214.

Einzelnachweise