Isocumarin

Strukturformel
Strukturformel von Isocumarin
Allgemeines
Name	Isocumarin
Andere Namen	1H-Isochromen-1-on 1H-2-Benzopyran-1-on
Summenformel	C9H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 68108 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	47–48 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Isocumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Isocumarin (1H-Isochromen-1-on, 1H-2-Benzopyran-1-on) ist ein Stellungisomer des Cumarins, bei dem die Carbonylgruppe und das Sauerstoffatom vertauscht sind.<ref name="Römpp" /> Die Biosynthese von Isocumarin verläuft über den Acetat-Malonat-Syntheseweg und nicht, wie die meisten phenolischen Komponenten, über den Shikimat-Syntheseweg.<ref name="Höhn">E. Höhn, U. Künsch: Karottengeschmack – Beliebtheit, Süssigkeit und Bitterkeit. In: Agrarforschung, 2003, 10 (4), S. 144–149; Abstract.</ref>

Vorkommen

Isocumarin und Iscumarinderivate wie 6-Methoxymellein<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Methoxymellein: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q76005998.</ref> sind Bitterstoffe, die z. B. bei falscher Lagerung von Karotten gebildet werden.<ref>P. Schieberle, T. Hofmann: Bitterstoffe in Karotten. In: Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), 2002; Abstract (Memento vom 28. Februar 2017 im Internet Archive).</ref><ref name="Höhn" />

Einige Dihydro-Isocumarin-Derivate, wie z. B. das Phyllodulcin, das in den Blättern der Gartenhortensie vorkommt, haben einen süßen Geschmack. Die Süßkraft von Phyllodulcin im Vergleich zu Saccharose beträgt 250.<ref>H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a. 2001, ISBN 978-3-540-41096-6, S. 431–432.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />