Cyhexatin

Strukturformel
Strukturformel von Cyhexatin
Allgemeines
Name	Cyhexatin
Andere Namen	Tricyclohexylzinnhydroxid Hydroxytricyclohexylstannan
Summenformel	C18H34OSn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 236-049-1 ECHA-InfoCard 100.032.757 PubChem 6327054 ChemSpider 4885634 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	385,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,378 g·cm−3<ref name="fao" />
Schmelzpunkt	160 °C (Zersetzung)<ref name="fao">Cyhexatin. (PDF; 1,4 MB) FAO:, abgerufen am 26. Juli 2011. </ref>
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.032.757">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​312​‐​302​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2420 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyhexatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Cyhexatin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Bromcyclohexan oder Chlorcyclohexan mit Magnesium gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt Cyclohexylmagnesiumbromid wird mit Zinn(IV)-chlorid zu Tricyclohexylzinn umgesetzt und bildet bei Reaktion mit Natriumhydroxid dann Cyhexatin.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 399 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Cyhexatin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Es ist in Wasser stabil und ein Abbauprodukt von Azocyclotin und wird selbst zu Dicyclohexylzinn abgebaut.<ref name="mbpw">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 529 in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Cyhexatin wird als nicht systemisches Kontakt-Akarizid gegen bewegliche Spinnmilbenstadien (auch gegen Organophosphat resistente Arten) verwendet und wurde 1968 von Dow Chemical (jetzt Dow AgroSciences) als Milbenbekämpfungsmittel eingeführt.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Cyhexatin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyhexatin als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Cyhexatin wurde in Österreich unter den Handelsnamen „Plictran“ und „Plictet“ vermarktet.<ref>Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (Vorlage:ZOBODAT [abgerufen am 26. Februar 2021]). </ref>

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />