Pentene
Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C5H10, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C=C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene,<ref>Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.</ref> von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.
Struktur und Eigenschaften
| Pentene | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Name | Pent-1-en | cis-Pent-2-en | trans-Pent-2-en | |||||||
| Andere Namen | 1-Penten, Amylen |
(Z)-Pent-2-en β-Amylen |
(E)-Pent-2-en β-Amylen | |||||||
| Strukturformel | Struktur von Pent-1-en | Struktur von cis-Pent-2-en | Struktur von trans-Pent-2-en | |||||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||||||
| Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) | ||||||||||
| Summenformel | C5H10 | |||||||||
| Molare Masse | 70,13 g·mol−1 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | |||||||||
| Schmelzpunkt | −138 °C | −151,4 °C | −136 °C | |||||||
| Siedepunkt | 30 °C | 36,9 °C | 36,3 °C | |||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 224‐304‐315‐319 | 225‐304‐315‐319‐335 | 224‐304‐315‐319‐335 | |||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||
| 210‐301+310 305+351+338‐331 |
210‐261‐301+310 305+351+338‐331 |
210‐261‐301+310 305+351+338‐331 | ||||||||
| Pentene (Fortsetzung) | ||||||||||
| Name | 2-Methyl-but-1-en | 2-Methyl-but-2-en | 3-Methyl-but-1-en | |||||||
| Andere Namen | γ-Isoamylen | β-Isoamylen | α-Isoamylen, 2-Methyl-but-3-en | |||||||
| Strukturformel | Struktur von 2-Methyl-but-1-en | Struktur von 2-Methyl-but-2-en | Struktur von 3-Methyl-but-1-en | |||||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||||||
| Summenformel | C5H10 | |||||||||
| Molare Masse | 70,13 g·mol−1 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | |||||||||
| Schmelzpunkt | −137,5 °C | −133,8 °C | −169,5 °C | |||||||
| Siedepunkt | 31,2 °C | 38,6 °C | 20,1 °C | |||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 224‐304 | 225‐302 | 224‐304‐315‐319‐335 | |||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||
| 210‐301+310‐331 | 210 | 210‐261‐301+310‐305+351+338‐331 | ||||||||
Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:
Dampfdruckfunktionen der Pentene T (K) A B C 1-Penten<ref>A. F. Forziati, D. L. Camin, F. D. Rossini: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons. In: J. Res. NBS. 45, 1950, S. 406–410.</ref> 285,98–303,87 3,91058 1014,294 −43,367 cis-2-Penten<ref name="Scott1">D. W. Scott, G. Waddington: Vapor Pressure of cis-2-Pentene, trans-2-Pentene and 3-Methyl-1-Butene. In: J. Am. Chem. Soc. 72, 1950, S. 4310–4311, (doi:10.1021/ja01165a542).</ref> 274,74–342,03 3,99984 1069,229 −42,393 trans-2-Penten<ref name="Scott1" /> 274,18–341,36 4,03089 1084,165 −40,158 2-Methyl-1-buten<ref name="Scott2">D. W. Scott, G. Waddington, J. C. Smith, H. M. Huffman: Thermodynamic properties of three isomeric pentenes. In: J. Am. Chem. Soc. 71, 1949, S. 2767–2773 (doi:10.1021/ja01176a050).</ref> 274,30–335,82 3,98652 1047,811 −41,089 2-Methyl-2-buten<ref name="Scott2" /> 276,19–343,74 4,04727 1098,619 −39,889 3-Methyl-1-buten<ref name="Scott1" /> 273,37–324,29 3,95126 1013,575 −36,32
Gewinnung
Pentene sind Bestandteile in Steinkohlenteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.
Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.
Verwendung
Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Pentene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.<ref>Patent DE2714836C2: Stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung sowie deren Verwendung zur Dampfentfettung von Metallen. Angemeldet am 2. April 1977, veröffentlicht am 17. Dezember 1987, Anmelder: Stauffer Chemical Co, Erfinder: Mazin Rida Irani.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Sigma1"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma2"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma3"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma4"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma5"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> <ref name="Sigma6"> Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref> </references>
