Desomorphin

Strukturformel
Strukturformel von Desomorphin
Allgemeines
Freiname	Desomorphin<ref name="inn-list">INN Recommended List 2, World Health Organisation (WHO), 9. Dezember 1955.</ref>
Andere Namen	4,5-α-Epoxy-17-methylmorphinan-3-ol (IUPAC) Dihydrodesoxymorphin Permonid Desomorphinum (Latein)
Summenformel	C17H21NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-045-7 ECHA-InfoCard 100.006.406 PubChem 5362456 ChemSpider 4515044 DrugBank DB01531 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	271,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189 °C (wasserfrei)<ref name="Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons">Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. 4. Auflage. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TRC">Vorlage:TorontoResearch</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​301​‐​312<ref name="TRC" />
Toxikologische Daten	27 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="TRC" /> 104 mg·kg−1 (LDLo, Maus, s.c.)<ref name="TRC" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Desomorphin, in der Drogenszene auch Krokodil oder kurz Krok genannt, ist ein stark potentes Opioid, das erstmals 1932 in den Vereinigten Staaten synthetisiert wurde.<ref>Patent US1980972: Morphine Derivative and Processes'. Veröffentlicht am 19. Juli 1934, Erfinder: Lyndon Frederick Small.‌</ref> Desomorphin gehört in Deutschland und Österreich zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln.<ref>Anlage I (zu § 1 Abs. 1), Liste der nicht verkehrsfähigen Betäubungsmittel, veröffentlicht im Bundesgesetzblatt I 2001, 1180–1186 des Bundesministeriums der Justiz (D).</ref><ref>BGBl. II Nr. 374/1997 (PDF), Anhang I, S. 13.</ref> Entdeckt und patentiert wurde es erstmals im Jahr 1920 von der deutschen Firma Knoll AG.<ref>DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'</ref> Die ursprüngliche Verwendung umfasste die Schmerztherapie und die Sedierung<ref>Bognar R, Makleit SVorlage:Cite book/Name: Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine. In: Arzneimittel-Forschung. 8. Jahrgang, Nr. 6, Vorlage:Cite book/Date, S. 323–5, PMID 13546093 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>.

Gebrauch als illegale Droge

Krokodil findet als „Droge des armen Menschen“ eine weite Verbreitung innerhalb Russlands.<ref>Desomorphin. Hintergrund (Memento vom 13. Februar 2012 im Internet Archive), Russische Informations- und Nachrichtenagentur NOVOSTI vom 4. Juni 2011.</ref><ref>Rauschgift-Apokalypse in Russland. blogs.taz.de vom 4. Januar 2011.</ref><ref name="ZDF auslandsjournal">Video auslandsjournal: Russlands Jugend auf kaltem Entzug (22. Juni 2011) in der ZDFmediathekVorlage:Abrufdatum (offline)</ref><ref>Krokodil: The drug that eats junkies. In: The Independent. 22. Juni 2011 (englisch).</ref><ref>Neue Billigdroge „Krokodil“: Der Stoff, der Junkies verfaulen lässt. In: Spiegel Online. 9. Juli 2011.</ref> Im September 2013 tauchte die Droge erstmals in Phoenix in den Vereinigten Staaten auf, im Oktober kam die Droge im Raum Chicago auf.<ref>Sy Mukherjee: Flesh-Rotting Drug Makes Its Way To The U.S. For The First Time, Health Officials Are ‘Frightened’. auf: thinkprogress.org, 26. September 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.</ref><ref>Mike Parker: Flesh-Eating Street Drug ‘Krokodil’ Hits Chicago Area. auf: chicago.cbslocal.com, 9. Oktober 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.</ref> Eine Klinik in Joliet im Bundesstaat Illinois behandelte im Oktober 2013 drei Konsumenten von Krokodil.<ref>Rex Robinson: Three being treated at area hospital after taking flesh-eating drug. auf: thetimesweekly.com, 8. Oktober 2013, abgerufen am 13. Oktober 2013.</ref>

Durch die illegale Herstellung über Codein, Iod, Benzin oder Farbverdünner und rotem Phosphor in einem ähnlichen Prozess wie zur Herstellung von Methamphetamin auf Basis von Pseudoephedrin wird das Endprodukt unrein und reich an stark toxischen Nebenprodukten. Bei Injektion führen diese Nebenprodukte zu schweren Gewebeschäden, Venenentzündungen und Nekrose bis zur Gangrän oder Organversagen. Irreversible Schädigungen (neurologische Veränderungen, Nierenschäden, Gefäßschäden) können bereits bei der ersten Verwendung entstehen. Laut Aussage der Anti-Drogen-Initiative Stadt ohne Drogen in Jekaterinburg ist Krok so aggressiv toxisch, dass die durchschnittliche Überlebensdauer von Konsumenten nach Beginn des regelmäßigen intravenösen Konsums gerade noch ein Jahr betrage. Die Droge wird in Russland Krokodil genannt, da an der Injektionsstelle die Haut oft Falten wirft und eine grünliche Verfärbung auftritt, was an Krokodilhäute erinnert.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Desomorphin in biologischem Material gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit der Massenspektrometrie (LC-MS/MS).<ref>K. Karthikeyan, M. Y. Mahat, S. Chandrasekaran, K. Gopal, P. X. Franklin, B. J. Sivakumar, G. Singh, S. Narayanan, B. Gopalan, A. A. Khan: Bioanalytical method development, validation and quantification of dorsomorphin in rat plasma by LC-MS/MS. In: Biomed Chromatogr. 27, 2013, S. 1018–1026. PMID 23526253.</ref>

Handelsnamen

• Permonid (Schweiz; 1940–1951 von Roche hergestellt)

Literatur

• Eberhard Hackenthal: Desomorphin. In: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 4, 5. Auflage. Berlin 1998, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Desomorphin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Dokumentation über Desomorphin auf Youtube

Einzelnachweise

<references />