Oxipurinol

Strukturformel
Struktur von Oxipurinol
Allgemeines
Freiname	Oxipurinol<ref name="inn-list">INN Recommended List 8, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1968.</ref>
Andere Namen	1,2-Dihydropyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4,6-dion (IUPAC) Alloxanthin
Summenformel	C5H4N4O2
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle<ref name="Falco">Elvira A. Falco, George H. Hitchings: Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XV. Some Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 13, 1956, S. 3143–3145, doi:10.1021/ja01594a046. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 219-570-9 ECHA-InfoCard 100.017.792 PubChem 4644 ChemSpider 4483 DrugBank DB05262 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>320 °C<ref name="Falco"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxipurinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole. Die Substanz wirkt im Stoffwechsel durch eine Hemmung der Harnsäurebildung. Zu hohe Harnsäurespiegel können zur Entstehung von Nieren- und Harnsteinen sowie Gicht führen.

Oxipurinol ist der aktive Hauptmetabolit des Arzneistoffes Allopurinol<ref name=":0" />, wird selbst aber nicht als Arzneistoff eingesetzt.

Wirkungsmechanismus

Oxipurinol hemmt das Enzym Xanthinoxidase, das Xanthin, ein Zwischenprodukt im Purinabbau, zur Harnsäure oxidiert. Somit werden vermehrt Xanthin und Hypoxanthin im Urin ausgeschieden, wodurch der Harnsäurespiegel im Blut und Urin fällt.<ref>Oxipurinol: alloxanthine, Oxyprim, oxypurinol. In: Drugs in R&D. Band 5, Nr. 3, 2004, S. 171–175, doi:10.2165/00126839-200405030-00008, PMID 15139781. </ref><ref name=":0">Ahmad Qurie, Charles V. Preuss, Rina Musa: Allopurinol. In: StatPearls. StatPearls Publishing, Treasure Island (FL) 2026, PMID 29763117 (nih.gov [abgerufen am 14. März 2026]). </ref>

Oxipurinol wird unverändert renal ausgeschieden.<ref>Gertrude B. Elion, Ts'ai-Fan Yü, Alexander B. Gutman, George H. Hitchings: Renal clearance of oxipurinol, the chief metabolite of allopurinol. In: The American Journal of Medicine. Band 45, Nr. 1, 1968, S. 69–77, doi:10.1016/0002-9343(68)90008-9. </ref>

Trinkwasserrelevanz

Aufgrund seiner Persistenz und Mobilität reichert sich Oxipurinol in Gewässern an und wird im Grundwasser gefunden.<ref name="SZB">Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Oxipurinol, Seite 4, Stand Februar 2023, abgerufen am 7. Juli 2024.</ref> Daher stellt es eine überregionale Herausforderung für Wassergewinnungsanlagen dar, deren Rohwässer einen hohen Uferfiltrat-Anteil aufweisen.<ref>Jonas Stoll: Dynamik der Klarwasseranteile in Oberflächengewässern und mögliche Herausforderung für die Trinkwassergewinnung in Deutschland. Umweltbundesamt, 7. August 2018 (umweltbundesamt.de [abgerufen am 11. Februar 2021]). </ref> Ohne geeignetes Risikomanagement (bspw. Aktivkohlefiltration) ist an solchen Anlagen mitunter eine Überschreitung des gesundheitlichen Orientierungswertes (GOW) von 0,3 µg/L im Trinkwasser zu besorgen. Ausnahme stellen anaerobe Standorte dar, da unter diesen Bedingungen ein Entfernungspotenzial beobachtet wird.<ref>Victoria Burke, Laura Schneider, Janek Greskowiak, Patricia Baar, Alexander Sperlich: Trace Organic Removal during River Bank Filtration for Two Types of Sediment. In: Water. Band 10, Nr. 12, 26. November 2018, S. 1736, doi:10.3390/w10121736. </ref> Zudem wird Oxipurinol von Pflanzen aufgenommen.<ref>Alina H. Seelig, Veikko Junghans, Thorsten Reemtsma, Daniel Zahn: Plant Uptake of Persistent and Mobile Chemicals in Rocket (Eruca sativa)─A Greenhouse Study on Agricultural Wastewater Reuse. In: Environmental Science & Technology. Band 59, Nr. 18, 2025, S. 9265–9274, doi:10.1021/acs.est.5c02379, PMID 40294387, PMC 12080245 (freier Volltext). </ref>

Einzelnachweise

<references />