Azocyclotin

Strukturformel
Strukturformel von Azocyclotin
Allgemeines
Name	Azocyclotin
Andere Namen	1-Tricyclohexylstannyl-1,2,4-triazol Azocyclotion (1,2,4-triazol-1-yl)tricyclohexylstannan Tricyclohexylstannyl-1,2,4-triazol Tricyclohexyl(1-triazoyl)zinn (1,2,4-Triazol-1-yl)tricyclohexylzinn Bay Blue 1452 Peropal
Summenformel	C20H35N3Sn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 255-209-1 ECHA-InfoCard 100.050.173 PubChem 91634 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	436,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,335 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	210 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,12 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.050.173">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​318​‐​330​‐​335​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	76 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azocyclotin ist eine hochgiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Zinnorganischen Verbindungen und Stickstoffheterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Azocyclotin kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit Tricyclohexylzinnchlorid (TCHT) gewonnen werden.<ref>Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook S. 398; ISBN 978-0815514015.</ref>

Eigenschaften

Azocyclotin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich über einer Temperatur von 210 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Azocyclotin ist ein von der Bayer AG 1977 eingeführtes Akarizid mit Berührungswirkung und langer Wirkungsdauer gegen alle beweglichen Stadien der Spinnmilben. Es wird bevorzugt zur Spinnmilbenbekämpfung im Wein-, Obst-, Gemüse-, Citrus- und Baumwollanbau eingesetzt.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Azocyclotin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Azocyclotin als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Azocyclotin wurde in Deutschland und Österreich unter dem Handelsnamen „Peropal“ vermarktet<ref>Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (Vorlage:ZOBODAT [abgerufen am 26. Februar 2021]). </ref>; die Zulassung und Aufbrauchfrist in Deutschland endete am 30. September 2004.<ref>Beendete Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, Januar 2021, abgerufen am 26. Februar 2021. </ref>

Weblinks

• FAO: Azocyclotin (PDF; 1,4 MB)
• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />