Carbosulfan

Strukturformel
Strukturformel von Carbosulfan
Allgemeines
Name	Carbosulfan
Andere Namen	2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzo­furyl[(dibutylamino)thio]methylcarbamat
Summenformel	C20H32N2O3S
Kurzbeschreibung	braune Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 259-565-9 ECHA-InfoCard 100.054.132 PubChem 41384 ChemSpider 10443600 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	380,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,056 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	124–128 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Xylol, Hexan, Chloroform, Methylenchlorid, Methanol und Aceton<ref>Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.054.132">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​317​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	51 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbosulfan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfenamide, Carbamate und substituierten sauerstoffhaltigen Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Carbosulfan kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und Dibutylamin gewonnen werden.<ref>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. S. 73; ISBN 978-0-8155-1401-5.</ref>

Eigenschaften

Carbosulfan ist eine braune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Carbosulfan wird als Breitspektrum-Insektizid ähnlich dem verwandten Carbofuran verwendet.<ref name="GESTIS" /> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase. Beim Zerfall treten mehrere Metaboliten auf, darunter Carbofuran und Dibutylamin.<ref>Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

In der Schweiz war Carbosulfan in Präparaten gegen Drahtwürmer und Engerlinge sowie gegen eine Reihe von Schadinsekten an einigen Gemüsearten und Zierpflanzen enthalten. Diese Produkte wurden im Mai 2012 aus dem Handel genommen, die Aufbrauchsfrist lief im Mai 2013 ab.<ref>garten.ch: Marshal/Carbosulfan nicht mehr im Handel. Abgerufen am 1. August 2013.</ref> In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist zurzeit kein Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Carbosulfan ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Einzelnachweise

<references />