3-Caren

Strukturformel
Struktur von 3-Caren
Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration
Allgemeines
Name	3-Caren
Andere Namen	3-Karen Δ3-Caren 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en Vorlage:INCI
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspezifiziert) EG-Nummer 236-719-3 ECHA-InfoCard 100.033.367 PubChem 26049 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	170–172 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,7 hPa (20 °C) <ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser <ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4722<ref>R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons. In: Anal. Chem. 26, 1954, S. 1726–1737, doi:10.1021/ac60095a014.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​317​‐​412 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.

Isomere

3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (−)-3-Caren.

Isomere von 3-Caren
Name	(+)-3-Caren	(−)-3-Caren
Andere Namen	(1S,6R)-(+)-3-Caren	(1R,6S)-(−)-3-Caren
Strukturformel	(+)-3-Caren	(−)-3-Caren
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	207-856-6	–
	236-719-3 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	443156	442461
	26049 (unspez.)
Wikidata	Q15222640	Q15222645
	Q19414 (unspez.)

Vorkommen

3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten (Pinus roxburghii, Sumpf-Kiefer (Pinus palustris), Waldkiefer (Pinus sylvestris), Balsam-Tanne (Abies balsamea)),<ref name="DrDukes" /><ref name="DrDukes-delta" /><ref name="FFJ_1995_203" /> Zypressen, Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="DrDukes-delta" /> Türkischer Oregano (Origanum onites),<ref name="DrDukes" /> Thymian (Thymus vulgaris),<ref name="DrDukes-delta" /> Kopfiger Thymian (Thymus capitatus),<ref name="DrDukes" /> Salbei (Salvia officinalis),<ref name="DrDukes" /> Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),<ref name="DrDukes-delta" /> Ajowan (Trachyspermum ammi),<ref name="DrDukes-delta" /> Kümmel (Carum carvi),<ref name="DrDukes-delta" /> Fenchel (Foeniculum vulgare),<ref name="DrDukes" /> Boldo (Peumus boldus),<ref name="DrDukes" /> Rossminze (Mentha longifolia),<ref name="DrDukes" /> Kamille (Matricaria recutita),<ref name="DrDukes" /> Wacholder-Arten,<ref name="FFJ_1995_203" /> wie Virginischer Wacholder (Juniperus virginiana),<ref name="DrDukes" /> Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="DrDukes-delta" /> Sternanis (Illicium verum),<ref name="PhyRes2020-1248" /><ref name="DrDukes-delta" /> und Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="DrDukes-delta" /> enthalten. Weiterhin ist es zu finden in Zitruspflanzen, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.<ref>Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety. 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S. 288, 367, 516, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.</ref>

• Waldkiefer
  Waldkiefer
• Pinus roxburghii
  Pinus roxburghii
• Pfeffer
  Pfeffer
• Türkischer Oregano
  Türkischer Oregano
• Thymian
  Thymian
• Salbei
  Salbei

(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 Prozent in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (−)-3-Caren mit bis zu 19 Prozent in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris) vor.<ref name="Römpp-C">Eintrag zu Carene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 Prozent.<ref name="Römpp-T" />

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C,<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref> sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.<ref>Armin Radünz: Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen. Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S. 109.</ref>

Verwendung

Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.

Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.<ref>N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use. In: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S. 31 ff.</ref>

Aus 3-Caren werden experimentell Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für biobasierte Polyamide hergestellt werden.<ref>Polyamide aus Holzabfällen. auf: fraunhofer.de, 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.</ref><ref>Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert. In: fraunhofer.de, 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="DrDukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="DrDukes-delta">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1995_203">Raimo Hiltunen, Into Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. </ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. </ref> <ref name="Römpp-C">Eintrag zu Carene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="Römpp-T">Eintrag zu Terpentinöl. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> </references>