Diphenylcarbazon

Strukturformel
Strukturformel von Diphenylcarbazon
Allgemeines
Name	Diphenylcarbazon
Andere Namen	1,5-Diphenylcarbazon
Summenformel	C13H12N4O
Kurzbeschreibung	geruchloser, gelber bis roter Feststoff<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-698-0 ECHA-InfoCard 100.007.909 PubChem 10860 ChemSpider 10447029 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	240,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	157 °C<ref name="Roempp">Eintrag zu 1,5-Diphenylcarbazon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="TCI" /> löslich in Ethanol, Chloroform und Benzol<ref name="TCI" /><ref name="Roempp"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+350​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenylcarbazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazone (Stickstoffverbindungen mit der Grundstruktur HN=N-CO-NH-NH₂). Chemisch eng verwandt ist das Dithizon, das 1,5-Diphenylthiocarbazon, das in der Analytik weit verbreitet ist.

Eigenschaften

Diphenylcarbazon ist ein oranger Feststoff, der sich gut in Ethanol und nicht in Wasser löst. Es bildet mit Hg(II)-Ionen eine violette Komplexverbindung. Ebenso bilden andere Metallionen, wie z. B. Cr(III)-Ionen, farbige Komplexe. Diphenylcarbazon lässt sich über Oxidation aus Diphenylcarbazid herstellen. Bestimmte handelsübliche Produkte von Diphenylcarbazon sind ein Gemisch mit Diphenylcarbazid, das ebenfalls farbige Komplexverbindungen mit bestimmten Metallionen bildet.

Verwendung

Diphenylcarbazon wird als Indikator zur Endpunktbestimmung in der Mercurimetrie eingesetzt: Titriert man eine Natriumchloridlösung mit Quecksilber(II)-nitratlösung, so bildet sich undissoziiertes Quecksilber(II)-chlorid. Bei Überschreiten des Endpunktes bildet sich dann mit Diphenylcarbazon der Farbkomplex. Diese Methode wird in der Wasseranalyse zur Chlorid-Bestimmung angewendet.
Gibt man eine bestimmte Menge Quecksilber(II)-nitratlösung im Überschuss zu einer Chlorid-Lösung, so kann man die Farbintensität des Komplexes fotometrisch bestimmen und damit auf den Chlorid-Gehalt schließen.

Literatur

• K. Höll: Wasser, Verlag de Gruyter Berlin, 6. Auflage 1979, S. 55, ISBN 3-11-007560-1.
• Lange/Zdenĕk: Photometrische Analyse, Verlag Chemie Weinheim 1980, S. 340, ISBN 3-527-25853-1.

Einzelnachweise

<references />