Isocoffein

Strukturformel
Strukturformel von Isocoffein
Allgemeines
Name	Isocoffein
Andere Namen	1,3,9-Trimethylxanthin 2,6-Dihydroxy-1,3,9-trimethylpurin 1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurin
Summenformel	C8H10N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-267-7 ECHA-InfoCard 100.007.517 PubChem 1326 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	286 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isocoffein (1,3,9-Trimethylxanthin) ist eine chemische Verbindung, welche vom Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) nur durch die Stellung einer Methylgruppe abweicht. Dadurch ist die äußere Struktur des Moleküls verändert und die pharmakologische Wirkung daher deutlich unterschiedlich zum Coffein.

Isocoffein wirkt viel schwächer, die Muskelstarre bleibt aus und die tetanischen Erscheinungen treten gegenüber der Lähmung in den Hintergrund. Isocoffein wirkt im Gegensatz zum Coffein nur schwach diuretisch.

Es ist ein Adenosin-Rezeptor-Antagonist.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Eigenschaften

Isocoffein kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 mit den Gitterparametern a = 771,7 pm, b = 791,5 pm, c = 1364,6 pm und β = 92,86°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.<ref name="Rasmussen">H. Rasmussen, E. Sletten: The Crystal and Electronic Structure of Isocoffeine, (1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurine), in: Acta Chem. Scand., 1973, 27, S. 2757–2768. (PDF; 1,1 MB).</ref>

Literatur

• S. Fränkel: Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischem Aufbau und Wirkung. 5., umgearbeitete Aufl., Julius Springer, Berlin, 1921.

Einzelnachweise

<references />