Isocoffein
Isocoffein (1,3,9-Trimethylxanthin) ist eine chemische Verbindung, welche vom Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) nur durch die Stellung einer Methylgruppe abweicht. Dadurch ist die äußere Struktur des Moleküls verändert und die pharmakologische Wirkung daher deutlich unterschiedlich zum Coffein.
Isocoffein wirkt viel schwächer, die Muskelstarre bleibt aus und die tetanischen Erscheinungen treten gegenüber der Lähmung in den Hintergrund. Isocoffein wirkt im Gegensatz zum Coffein nur schwach diuretisch.
Es ist ein Adenosin-Rezeptor-Antagonist.<ref name="Sigma">Vorlage:Sigma-Aldrich</ref>
Eigenschaften
Isocoffein kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Vorlage:Raumgruppe mit den Gitterparametern a = 771,7 pm, b = 791,5 pm, c = 1364,6 pm und β = 92,86°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.<ref name="Rasmussen">H. Rasmussen, E. Sletten: The Crystal and Electronic Structure of Isocoffeine, (1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurine), in: Acta Chem. Scand., 1973, 27, S. 2757–2768. (PDF; 1,1 MB).</ref>
Literatur
- S. Fränkel: Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischem Aufbau und Wirkung. 5., umgearbeitete Aufl., Julius Springer, Berlin, 1921.
Einzelnachweise
<references />