Dimethylpropylenharnstoff

Strukturformel
Strukturformel von DMPU
Allgemeines
Name	Dimethylpropylenharnstoff
Andere Namen	DMPU N,N′-Dimethyl-N,N′-trimethylenharnstoff 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon
Summenformel	C6H12N2O
Kurzbeschreibung	hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 230-625-6 ECHA-InfoCard 100.027.841 PubChem 81646 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,064 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,0593 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Kneisl"/>
Schmelzpunkt	−24 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	247 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,5 hPa (57 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,489 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.027.841">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​361f P: 201​‐​202​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylpropylenharnstoff (oder auch DMPU) ist ein cyclischer Harnstoff.

Eigenschaften

Dimethylpropylenharnstoff ist eine hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.<ref name="GESTIS" /> Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 247 °C.<ref name="Kneisl"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 9,26224, B = 3867,206 und C = −102,346 im Temperaturbereich von 368 bis 511 K.<ref name="Kneisl">Kneisl, P.; Zondlo, J.W.: Vapor pressure, liquid density, and the latent heat of vaporization as functions of temperature for four dipolar aprotic solvents in J. Chem. Eng. Data 32 (1987) 11–13, doi:10.1021/je00047a003.</ref> Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 48,10 kJ·mol⁻¹.<ref name="Kneisl"/>

Die Dichte von DMPU sinkt mit steigender Temperatur. Die Funktion der Temperaturabhängigkeit kann mit einer quadratischen Gleichung nach ρ=α+β·T+γ·T² mit α = 1,31475, β = −8.7668·10⁻⁴ und γ = 0,66723·10⁻⁷ beschrieben werden.<ref name="Kneisl"/>

Dichte von DMPU<ref name="Kneisl"/>
Temperatur	in °C	25	40	60	80	100
Dichte	in g·cm−3	1,0593	1,0467	1,0301	1,0135	0,9969

Dimethylpropylenharnstoff bildet schwer entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 121 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Dimethylpropylenharnstoff findet in der organischen Synthese Verwendung als polares aprotisches Lösungsmittel oder Cosolvent. In erster Linie wird das karzinogene Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) durch das toxikologisch weniger bedenkliche DMPU ersetzt.<ref>Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases, in: Helvetica Chimica Acta, 1982, 65, S. 385–391; doi:10.1002/hlca.19820650141.</ref><ref name=Roempp>Eintrag zu Propylenharnstoff. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> DMPU ist wie HMPT in der Lage in der Carbanionen-Chemie die Lithium-Cluster aufzubrechen und die Lithium-Kationen zu solvatisieren. Dadurch wird die Reaktivität der Carbanionen wesentlich erhöht.<ref>C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics - A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9.</ref> Daneben findet DMPU als Lösungsmittel in der Elektronik-Industrie eine Anwendung.<ref>basf.com: DMPU</ref>

Einzelnachweise

<references />