Dimethylpropylenharnstoff
Dimethylpropylenharnstoff (oder auch DMPU) ist ein cyclischer Harnstoff.
Eigenschaften
Dimethylpropylenharnstoff ist eine hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.<ref name="GESTIS" /> Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 247 °C.<ref name="Kneisl"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 9,26224, B = 3867,206 und C = −102,346 im Temperaturbereich von 368 bis 511 K.<ref name="Kneisl">Kneisl, P.; Zondlo, J.W.: Vapor pressure, liquid density, and the latent heat of vaporization as functions of temperature for four dipolar aprotic solvents in J. Chem. Eng. Data 32 (1987) 11–13, Vorlage:DOI.</ref> Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 48,10 kJ·mol−1.<ref name="Kneisl"/>
Die Dichte von DMPU sinkt mit steigender Temperatur. Die Funktion der Temperaturabhängigkeit kann mit einer quadratischen Gleichung nach ρ=α+β·T+γ·T2 mit α = 1,31475, β = −8.7668·10−4 und γ = 0,66723·10−7 beschrieben werden.<ref name="Kneisl"/>
Dichte von DMPU<ref name="Kneisl"/> Temperatur in °C 25 40 60 80 100 Dichte in g·cm−3 1,0593 1,0467 1,0301 1,0135 0,9969
Dimethylpropylenharnstoff bildet schwer entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 121 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
Dimethylpropylenharnstoff findet in der organischen Synthese Verwendung als polares aprotisches Lösungsmittel oder Cosolvent. In erster Linie wird das karzinogene Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) durch das toxikologisch weniger bedenkliche DMPU ersetzt.<ref>Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases, in: Helvetica Chimica Acta, 1982, 65, S. 385–391; Vorlage:DOI.</ref><ref name=Roempp>Vorlage:RömppOnline</ref> DMPU ist wie HMPT in der Lage in der Carbanionen-Chemie die Lithium-Cluster aufzubrechen und die Lithium-Kationen zu solvatisieren. Dadurch wird die Reaktivität der Carbanionen wesentlich erhöht.<ref>C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics - A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9.</ref> Daneben findet DMPU als Lösungsmittel in der Elektronik-Industrie eine Anwendung.<ref>basf.com: DMPU</ref>
Einzelnachweise
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