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Gentamicine

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Vorlage:Hinweisbaustein Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.

Geschichte

Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).<ref name="stock">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/Meldung2Vorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung</ref>

Strukturen und Eigenschaften

Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Gentamicine
Name(n) Struktur CAS-
Nummer 		PubChem Summenformel Molare
Masse
  • Gentamicin A
 Datei:Gentamicin A.svg Vorlage:CASRN 86474 C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
  • Gentamicin A1
 Datei:Gentamicin A1.svg
  • Gentamicin A2
 Datei:Gentamicin A2.svg 55715-66-7 86489 C17H33N3O11 455,46 g·mol−1
  • Gentamicin A3
 Datei:Gentamicin A3.svg 55715-67-8 86490 C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
  • Gentamicin A4
 Datei:Gentamicin A4.svg
  • Gentamicin B
  • Betamicin
 Datei:Gentamicin B.svg 36889-15-3 37569 C19H38N4O10 482,53 g·mol−1
  • Gentamicin B1
 Datei:Gentamicin B1.svg 36889-16-4 3034288 C20H40N4O10 496,55 g·mol−1
  • Gentamicin C1
 Datei:Gentamicin C1.svg 25876-10-2 441305 C21H43N5O7 477,59 g·mol−1
  • Gentamicin C1a
 Datei:Gentamicin C1a.svg 26098-04-4 72396 C19H39N5O7 449,54 g·mol−1
  • Gentamicin C2
 Datei:Gentamicin C2.svg 25876-11-3 72397 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2a
 Datei:Gentamicin C2a.svg 59751-72-3 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2b
  • Micronomicin
 Datei:Gentamicin C2b.svg 52093-21-7 107677 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
Datei:Plazomicin (4).svg
Plazomicin. Die Sisomicin-Struktur ist schwarz dargestellt, die Substituenten blau.

Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C1a.

Der teilsynthetische Sisomicin-Abkömmling Plazomicin wird ebenfalls arzneilich verwendet.

Einzelnachweise

<references />

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