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Gentamicine

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{{#if: beschreibt chemische Stoffgruppe. Für das pharmazeutisch eingesetzte Stoffgemisch siehe Gentamicin. 

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}} Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.

Geschichte

Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if: 

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Strukturen und Eigenschaften

Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if: 

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Gentamicine
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Masse
  • Gentamicin A
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C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
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C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
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  • Gentamicin B
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C19H38N4O10 482,53 g·mol−1
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C20H40N4O10 496,55 g·mol−1
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C21H43N5O7 477,59 g·mol−1
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C19H39N5O7 449,54 g·mol−1
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C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2a
 Datei:Gentamicin C2a.svg 59751-72-3 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2b
  • Micronomicin
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C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
Datei:Plazomicin (4).svg
Plazomicin. Die Sisomicin-Struktur ist schwarz dargestellt, die Substituenten blau.

Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C1a.

Der teilsynthetische Sisomicin-Abkömmling Plazomicin wird ebenfalls arzneilich verwendet.

Einzelnachweise

<references />

Abgerufen von „https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Gentamicine&oldid=2242454“