5-Methylcytidin

Strukturformel
	Strukturformel von 5-Methylcytidin
Allgemeines
Name	5-Methylcytidin
Andere Namen	m5C (Kurzcode); 1-β-D-Ribofuranosyl-4-amino-5-methyl-pyrimidin-2-on; 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-5-methyl-pyrimidin-2-on;
Summenformel	C10H15N3O5
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff<ref name="TRC">Vorlage:TorontoResearch</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-390-8
ECHA-InfoCard	100.016.719
PubChem	92918
ChemSpider	83877
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	257,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	212–215 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (25 g·l−1)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Methylcytidin (m⁵C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und mRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 5-Methylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 5-Position methyliert ist. Dieses Substitutionsmuster entspricht der Analogie zwischen Uridin und Thymidin. 5-Methylcytidin wurde 1960 aus RNA isoliert.<ref>D. B. Dunn: „The isolation of 5-methylcytidine from RNA“, Biochimica et Biophysica Acta, 1960, 38, S. 176–178 (doi:10.1016/0006-3002(60)91219-1, PMID 13818675).</ref>

Datei:TRNA-Phe yeast blanco.svg

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.<ref name="X2000">H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).</ref>
5-Methylcytidin ist hier mit m⁵C gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.

Einzelnachweise

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum
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