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N6-Isopentenyladenosin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Strukturformel
Strukturformel von N6-Isopentenyladenosin
Allgemeines
Name N6-Isopentenyladenosin
Andere Namen
  • i6A (Kurzcode)
  • N6-(Δ2-Isopentenyl)-adenosin
  • Riboprin
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-3-methylbut-2-enyl-adenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylbut-2-enylamino-purin
Summenformel C15H21N5O4
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff<ref name="TRC">Vorlage:TorontoResearch</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer 231-771-3
ECHA-InfoCard 100.028.884
PubChem 24405
ChemSpider 22815
DrugBank DB11933
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 335,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest<ref name="TRC" />

Schmelzpunkt

>138 °C<ref name="TRC" /><ref>J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 797 (books.google.com).</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N6-Isopentenyladenosin (i6A, Riboprin) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N6-Isopentenyladenin. Es unterscheidet sich vom Adenosin durch Hinzufügen einer Isopentenylgruppe an der Aminogruppe. Das Adenosin wird mit Isopentenylpyrophosphat mittels der tRNA-Isopentenyltransferase zum N6-Isopentenyladenosin umgesetzt.<ref>Larry K. Kline, Fritz Fittler, Ross H. Hall: „N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine. Biosynthesis in Transfer Ribonucleic Acid in Vitro“, Biochemistry, 1969, 8 (11), S. 4361–4371 (PMID 4311031; doi:10.1021/bi00839a021).</ref><ref>Nadja Rosenbaum, Malcolm L. Gefter: „Δ2-Isopentenylpyrophosphate: Transfer Ribonucleic Acid Δ2-Isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and Properties of the Enzyme“, J. Biol. Chem., 1972, 247 (18), S. 5675–5680 (PMID 4341485; Abstract; PDF).</ref> Es findet sich – wie N6-Threonylcarbamoyladenosin – neben dem Anticodon an Position 37 in tRNA sowohl in Bakterien als auch Eukaryoten.<ref>B. C. Persson, B. Esberg, O. Olafsson, G. R. Björk: „Synthesis and function of isopentenyl adenosine derivatives in tRNA“, Biochimie, 1994, 76 (12), S. 1152–1160 (PMID 7748950, doi:10.1016/0300-9084(94)90044-2).</ref>

Datei:TRNA-Sec e-coli.svg
Eine tRNASec aus Escherichia coli.
N6-Isopentenyladenosin ist hier mit i6A gekennzeichnet.

Literatur

  • Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine and N6-(Δ2-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (Volltext).
  • Maurizio Bifulco, Anna Maria Malfitano, Maria Chiara Proto, Antonietta Santoro, Maria Gabriella Caruso, Chiara Laezza: „Biological and Pharmacological Roles of N6-Isopentenyladenosine: An Emerging Anticancer Drug“, Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, 2008, 8 (2), S. 200–204 (PMID 18288922, doi:10.2174/187152008783497028).

Einzelnachweise

<references />

Weblinks