1,2,3-Triazol

Strukturformel
Strukturformel von 1,2,3-Triazol
Allgemeines
Name	1,2,3-Triazol
Andere Namen	1H-1,2,3-Triazol Osotriazol
Summenformel	C2H3N3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (ab 25 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 608-262-3 ECHA-InfoCard 100.128.405 PubChem 67516 ChemSpider 60839 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	69,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,192 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	23–25 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	203 °C (1003 hPa)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4854 (25 °C)<ref name="CRC90_3_488">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2,3-Triazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und isomer zu 1,2,4-Triazol und Vinylazid.

Gewinnung und Darstellung

1,2,3-Triazol kann durch Huisgen-Azid-Alkin-1,3-dipolare Cycloaddition, Kupfer- (CuAAC) oder Ruthenium- (RuAAC) katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition gewonnen werden.<ref>Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles</ref>

Eigenschaften

1,2,3-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem pK_s-Wert von 1,17 schwache Base ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei Tautomere auftreten. In fester Phase liegt im Kristallgitter ein 1:1-Gemisch beider Tautomeren als molekularer Komplex vor.<ref name="Goddard">Goddard, R.; Heinemann, O.; Krüger, C.: Pyrrole and a Co-crystal of 1H- and 2H-1,2,3-Triazole in Acta Cryst. C 53 (1997) 1846–1850, doi:10.1107/S0108270197009682.</ref><ref name="Abboud">Abboud, J.-L.M.; Foces-Foces, C.; Notario, R.; Trifonov, R.E.; Volovodenko, A.P.; Ostrovskii, V.A.; Alkorta, I.; Elguero, J.: Basicity of N-H- and N-Methyl-1,2,3-triazoles in the Gas Phase, in Solution, and in the Solid State 2 An Experimental and Theoretical Study in Eur. J. Org. Chem. 2001, 3013–3024, doi:10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3013::AID-EJOC3013>3.0.CO;2-Y.</ref> In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2H-Form.<ref>Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

1,2,3-Triazol - Tautomerie

Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen.<ref name="Malow et al.">M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters 48 (2007), 1233–1235, doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.</ref> Bei einer thermoanalytischen Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer sehr hohen molaren Reaktionsenthalpie von −2600 kJ/kg (−180 kJ/mol).<ref name="Malow et al."/> Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht explosionsgefährlich im Sinne der Sprengstoffgesetzes, da weder im BAM 50/60 Stahlrohrtest noch im Koenen-Test mit 2 mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde.<ref name="Malow et al."/> Der Koenentest mit 1 mm Lochdurchmesser verläuft positiv.<ref name="Malow et al."/>

Verwendung

1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. den Wirkstoff Tazobactam oder Mubritinib<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mubritinib: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q6930896.</ref> verwendet. Derivate der Verbindung finden auch Verwendung in der Forschung als Bioisoster für Arzneistoffe und als Hemmstoffe der Prostaglandinsynthese.<ref>G. Biagi, G. Dell'Omodarme, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, V. Di Bussolo: An 1,2,3-triazole derivative bioisoster of a potent in vitro prostaglandin synthesis inhibitor: preparation and biological activity. In: Farmaco (Societa Chimica Italiana: 1989). Band 47, Nr. 1, 1992, S. 91–98, PMID 1616580. </ref><ref>G. Biagi, G. Dell'Omodarme, M. Ferretti, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, E. Tiscione: Studies on 1,2,3-triazole derivatives as in vitro inhibitors of prostaglandin synthesis. In: Farmaco (Societa Chimica Italiana: 1989). Band 45, Nr. 11, 1990, S. 1181–1192, PMID 2128450. </ref>

Weblinks

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Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />