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Gracillin

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Strukturformel
Gracillin
Allgemeines
Name Gracillin
Summenformel C45H7O17
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
PubChem 159861
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 885,0 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
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Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gracillin ist ein Glycosid, genauer ein Spirostanol-Saponin, das unter anderem in vielen Pflanzen der Gattungen Dioscorea, Paris und Costacea gefunden werden kann, so zum Beispiel in Tamus communis.

Als Aglycon fungiert das Steroid Diosgenin, an das drei Zuckerreste angelagert sind: als erster Rest eine β-D-Glucopyranose, an deren 2′-OH eine α-L-Rhamnopyranose substituiert ist und am 3′-OH eine weitere β-D-Glucopyranose.

Quellen

  • R. Aquino et al.: „Dioscin and Gracillin from Tamus communis“, In: Journal of Natural Products, 48 (3), 502 (1985)
  • Chuan Chun Zou et al.: „The synthesis of gracillin and dioscin: two typical representatives of spirostanol glycosides“, In: Carbohydrate Research 338 (8), 721–727 (2003)
  • K. Hu, X. Yao: „The cytotoxicity of methyl protoneogracillin (NSC-698793) and gracillin (NSC-698787), two steroidal saponins from the rhizomes of Dioscorea collettii var. hypoglauca, against human cancer cells in vitro“, In: Phytotherapy Research 17 (6), 620–626 (2003)

Einzelnachweise

<references />