Gracillin

{{#if: behandelt das Spirostanol-Saponin Gracillin (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN). Für das Sesquiterpenlacton ähnlichen Namens siehe Gracilin (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN).

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}} Vorlage:Infobox Chemikalie

Gracillin ist ein Glycosid, genauer ein Spirostanol-Saponin, das unter anderem in vielen Pflanzen der Gattungen Dioscorea, Paris und Costacea gefunden werden kann, so zum Beispiel in Tamus communis.

Als Aglycon fungiert das Steroid Diosgenin, an das drei Zuckerreste angelagert sind: als erster Rest eine β-D-Glucopyranose, an deren 2′-OH eine α-L-Rhamnopyranose substituiert ist und am 3′-OH eine weitere β-D-Glucopyranose.

Quellen

R. Aquino et al.: „Dioscin and Gracillin from Tamus communis“, In: Journal of Natural Products, 48 (3), 502 (1985)
Chuan Chun Zou et al.: „The synthesis of gracillin and dioscin: two typical representatives of spirostanol glycosides“, In: Carbohydrate Research 338 (8), 721–727 (2003)
K. Hu, X. Yao: „The cytotoxicity of methyl protoneogracillin (NSC-698793) and gracillin (NSC-698787), two steroidal saponins from the rhizomes of Dioscorea collettii var. hypoglauca, against human cancer cells in vitro“, In: Phytotherapy Research 17 (6), 620–626 (2003)

Einzelnachweise