Bendiocarb

Strukturformel
Strukturformel von Bendiocarb
Allgemeines
Name	Bendiocarb
Andere Namen	2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat (IUPAC) 2,3-Isopropylidendioxy-phenyl-N-methylcarbamat Seedoxin
Summenformel	C11H13NO4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwach aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 245-216-8 ECHA-InfoCard 100.041.091 PubChem 2314 ChemSpider 2224 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	223,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	124,6 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (260 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Benzol, Ethanol, Chloroform, Dichlormethan, Dioxan und Dimethylformamid<ref>Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.041.091">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311+331​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	40 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bendiocarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten sauerstoffhaltigen Heterocyclen und Carbamate, die als Insektizid verwendet wird.

Geschichte

Bendiocarb wurde 1971 erstmals hergestellt und durch die britische Firma Fisons auf den Markt gebracht. Es wird derzeit von Bayer CropScience und Kuo Ching unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben: Ficam, Dycarb, Garvox, Turcam, Niomil, Seedox, Tatoos.<ref>Bendiocarb (Memento vom 21. September 2010 im Internet Archive), Pesticides News No. 68, June 2005, S. 20–21.</ref>

Eigenschaften

Bendiocarb ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, welcher sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich oberhalb seiner Schmelztemperatur. In wässrigen Suspensionen erfolgt eine langsame, in alkalischen Lösungen eine rasche Hydrolyse zum Phenol (NC 7312).<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Biozid

Gemäß Richtlinie 98/8/EG<ref>EU: Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-ProduktenVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 123, 24. April 1998, S. 1–63.</ref> vom 16. Februar 1998 sollen Biozidprodukte nur noch zugelassen sein, deren Wirkstoffe im Anhang (Anhang I, IA und IB) der genannten Richtlinie (für die definierte Produktart) aufgenommen wurden. Gemäß Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) war das Inverkehrbringen von Biozidprodukte jedoch weiterhin zugelassen, die nicht die im Anhang der Richtlinie 98/8/EG aufgeführten Wirkstoffe enthalten, sofern diese Wirkstoffe mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren (auch „alte Wirkstoffe“ genannt).

Gemäß Verordnung (EG) 1896/2000 vom 7. September 2000<ref>EU: Verordnung (EG) Nr. 1896/2000 vom 7. September 2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-ProdukteVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 228, 8. September 2000, S. 6–17.</ref> mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragten wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit Verordnung (EG) 1687/2000 vom 25. September 2002.<ref>EU: Verordnung (EG) Nr. 1687/2002 vom 25. September 2002 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter WirkstoffeVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 258, 26. September 2002, S. 15–16.</ref> bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften folgend bis zum definitiven Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in Anhang I, IA und IB EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Mit Verordnung (EG) 2032/2003 vom 4. November 2003 wurde der Wirkstoff Bendiocarb folgend für die Produktart 18 (Insektizide) in die Liste (Anhang II) der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.<ref>EU: Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 vom 4. November 2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-ProduktenVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 307, 24. November 2003, S. 1.</ref>

Mit der Verordnung (EG) 1451/2007 vom 4. Dezember 2007<ref>EU: Verordnung (EG) Nr. 1451/2007 vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-ProduktenVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 325, 11. Dezember 2007, S. 3–65.</ref> über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten wurde der Wirkstoff Bendiocarb in die abschließende Liste (Anhang II) der im Rahmen des Prüfprogramm zu untersuchenden Wirkstoffe aufgenommen.

Mit Erlass der Richtlinie 2012/3/EU vom 9. Februar 2012<ref>EU: Richtlinie 2012/3/EU vom 9. Februar 2012 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Bendiocarb in Anhang IVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 37, 10. Februar 2012, S. 65–67.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Bendiocarb ab 1. Februar 2014 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Bendiocarb enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) weiterhin (vorerst befristet bis 31. Januar 2024) erlaubt.

Pflanzenschutzmittel

Der Wirkstoff wurde vor allem gegen den Kartoffelkäfer sowie zur Saatgutbeizung bei Zucker- und Futterrüben gegen den Moosknopfkäfer verwendet. Daneben wurde er gegen Garten- und Rasenameisen eingesetzt. In den Handel gelangte Bendiocarb als Spritzpulver, Saatgutpuder, Aerosol oder Granulat. Es war auch Rüben-Pillensaat erhältlich, die neben Bendiocarb mit dem Fungizid Thiram versehen war.<ref name="Perkow">Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 4. Ergänzungsauflage, Mai 1994, Verlag Paul Parey.</ref>

Bendiocarb steht nicht auf der Liste der in der EU erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen WirkstoffenVorlage:Abrufdatum.</ref> In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />