Moschus-Keton

Strukturformel
Strukturformel von Moschus-Keton
Allgemeines
Name	Moschus-Keton
Andere Namen	Keton-Moschus Musk-Keton 4-tert-Butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitroacetophenon 1-(4-tert-butyl-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl)ethanon Vorlage:INCI
Summenformel	C14H18N2O5
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit moschusartigem, pudrig, animalischen Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-328-9 ECHA-InfoCard 100.001.209 PubChem 6669 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	294,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	134–137 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.209">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Moschus-Keton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und aromatischen Nitroverbindungen.

Eigenschaften

Moschus-Keton ist ein gelblicher Feststoff mit moschus­artigem, pudrig, animalischen Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Der Duft des künstlichen Riechstoffes Moschus-Keton kommt dem des natürlichen Moschus am nächsten.<ref></ref><ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Moschus-Keton ist leicht löslich in Alkohol, Ether oder Benzol.<ref name="Baur1898">Albert Baur-Thurgau: Ueber Keton-Moschus. In: Deutsche Chemische Gesellschaft, P. Jacobson (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 31, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Mai 1898, S. 1344–1349, doi:10.1002/cber.18980310217 (online bei Gallica Bibliothèque nationale de France). </ref>

Verwendung

Moschus-Keton wird als Riechstoff in Kosmetika und Konsumprodukten (Wasch- und Reinigungsmitteln, Duftverbesserern, Räucherstäbchen) eingesetzt.<ref>Fact Sheet Nitromoschusverbindungen (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive). Umweltbundesamt (PDF; 40 kB).</ref> Im Jahr 1998 wurden dafür in Europa 40 Tonnen Moschus-Keton verarbeitet.<ref name="Legrum" />

Historisches

Der Chemiker und Fabrikdirektor Albert Baur hatte schon zuvor Nitroaromaten hergestellt, möglicherweise zunächst im Zusammenhang der Sprengstoffforschung<ref>Musk ketone. In: American Chemical Society > Molecule of the Week > Molecule of the Week Archive > Archive - M > Musk ketone. American Chemical Society, 8. Mai 2017, abgerufen am 19. Mai 2019. </ref>. Nachdem er bemerkt hatte, dass das nitrierte Propylbenzol moschusartig duftet, hatte er die „Herstellung dieses künstlichen Moschus […] in allen Ländern patentirt“ und das Produkt vermarktet.<ref>Albert Baur: Studien über den künstlichen Moschus. In: Ferd. Tiemann, F. v. Dechend (Hrsg.): Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 2. Friedländer & Sohn, Berlin Juli 1891, S. 2832–2843, doi:10.1002/cber.189102402106. </ref> Im Rahmen seiner weiteren Forschungen entdeckte er das Moschus-Keton; er veröffentlichte dies im Jahr 1898.<ref name="Baur1898" /> Auch das seit 2014 in der EU verbotene Moschusxylol, das ebenfalls im Tonnenmaßstab eingesetzt wurde, ist von Baur entdeckt worden.

Darstellung

Moschus-Keton kann aus Butylxylol erhalten werden, indem dieses mit Acetylchlorid zunächst in das 4-tert-Butyl-2,6-dimethylacetophenon überführt wird. Daraus erhält man das Moschus-Keton durch Nitrieren mit Salpetersäure bei 0 °C.<ref name="Baur1898" />

Sicherheitshinweise

Bei Moschus-Keton besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />