Moschusxylol
5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.
Geschichte
Das Moschusxylol wurde – wie auch das Moschus-Keton, das 1995 verbotene Moschus-Ambrette und weitere verwandte Duftstoffe – vom Chemiker Albert Baur (1856–1933) entdeckt und auf den Markt gebracht.<ref name="Legrum" />
Gewinnung und Darstellung
Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.<ref name="cd">Michael Woock, Michael W. Tausch: Vorlage:Webarchiv</ref>
Eigenschaften
Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei nitrose Gase entstehen.<ref name="GESTIS" /> In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.<ref name="cd" />
Verwendung
Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt, beispielsweise wurden im Jahr 1998 in Europa 86 Tonnen davon verarbeitet.<ref name="Legrum">Vorlage:Literatur</ref>
Gefährdungsbeurteilung
Aufgrund seiner sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität (vPvB) wurde Moschusxylol als SVHC-Stoff unter REACH identifiziert und in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen. Seit August 2014 ist in der EU die Verwendung nicht mehr zulässig.<ref name="SVHC_100.001.210" /><ref name="Zulassungspflicht_100.001.210" />
Weblinks
Einzelnachweise
<references />