Betanin

Strukturformel
	Strukturformel von Betanin
Allgemeines
Name	Betanin
Andere Namen	Betanoin; Betenrot; Vorlage:E-Nummer; Vorlage:INCI;
Summenformel	C24H26N2O13
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	231-628-5
ECHA-InfoCard	100.028.753
PubChem	11953901
ChemSpider	21106496
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	550,47 g·mol−1
Löslichkeit	sehr gut in Wasser<ref name="wo-bioc">Betanin. In: Lexikon der Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1999.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorlage:Hinweisbaustein

Betanin (auch Betanoin, Betenrot oder umgangssprachlich Beetenrot) ist ein natürlich vorkommender roter Farbstoff. Strukturverwandte, niedermolekularere Verbindungen sind Chelidamsäure und 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure.

Vorkommen

Datei:Beets-Bundle.jpg

Rote Rüben (Beta vulgaris)

Der Farbstoff findet sich vor allem in der Roten Rübe (Beta vulgaris), aber auch in den Blüten und Früchten anderer Pflanzen. Betanin zählt zur Gruppe der Betalaine und deren Untergruppe der Betacyane.

Eigenschaften und Verwendung

Das Glycosid Betanin ist ein gut wasserlöslicher Farbstoff, der empfindlich auf Licht und Wärme reagiert. Kinetische Untersuchungen zum Farbverlust beim Erhitzen in wässriger Phase deuten auf überwiegend oxidativen Abbau.<ref>G. Muschiolik, H. Schmandke: Zur Thermostabilität von Rote-Bete-Farbpulvern in wässriger Lösung. In: Nahrung. Band 22, Nr. 7, 1978, S. 637–641. </ref> Die Farbe einer Lösung der Verbindung in Wasser hängt vom pH-Wert ab und kann daher als pH-Indikator dienen: Im stark sauren pH bis 2 ist die Lösung violett; bei pH 4 erfolgt ein Farbumschlag nach rot<ref name="wo-bioc" />. Im stark basischen Bereich schlägt die Farbe unter Hydrolyse der glycosidischen Bindung in gelblich-braun um. Dabei entstehen das Aglycon Betanidin und Glucose.

Betanin ist unter der Bezeichnung „E 162“ als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen<ref>Eintrag zu Betalaine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> und wird als Lebensmittelfarbe für Fruchtzubereitungen und -gelees, Molkereiprodukte (Joghurt), Saucen, Süßigkeiten (Kaugummi, Speiseeis), Würzmittel (Essig),<ref name="FoodAllergy">Dean D. Metcalfe, Hugh A. Sampson, Ronald A. Simon: Food Allergy: Adverse Reactions to Foods and Food Additives. 4. Auflage, Blackwell Publishing, 2009, ISBN 978-1-4051-5129-0, S. 416.</ref> Marmelade, Frühstücksgetreideprodukte u. a. Lebensmittel verwendet. Betanin hat nahezu kein Potenzial als allergieauslösender Stoff.<ref name="FoodAllergy" />

Struktur

Die erste Trennung, Kristallisation und Strukturanalyse des Betanins wurde 1957 von Hugo Wyler und André Dreiding berichtet.<ref>H. Wyler, A. S. Dreiding: Kristallisiertes Betanin. Vorläufige Mitteilung. In: Helvetica Chimica Acta. Band 40, Nr. 1, 1957, S. 191–192, doi:10.1002/hlca.19570400122. </ref> Frühere Versuche der Strukturaufklärung, unter anderem durch Robert Robinson, waren erfolglos geblieben.<ref>Das Geheimnis des roten Farbstoffs in Randen und Kakteen (Seite 15).</ref>

Weblinks

Commons: Betanin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise