Forskolin

Strukturformel
	Strukturformel von Forskolin
Allgemeines
Name	Forskolin
Andere Namen	Colforsin (INN); Coleonol; (3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-dodecahydro-5,6,10,10b-tetrahydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3-vinyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-5-yl acetat (IUPAC);
Summenformel	C22H34O7
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelber Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	266-410-9
ECHA-InfoCard	100.060.354
PubChem	47936
ChemSpider	43607
DrugBank	DB02587
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	410,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230–232 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Chloroform und DMSO<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 312
	P: 280<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Forskolin (auch Colforsin (INN), Coleonol) ist eine in dem Harfenstrauch Plectranthus barbatus vorkommende chemische Verbindung, die zur Gruppe der Diterpene gehört. Auf den menschlichen und tierischen Organismus besitzt Forskolin als direkter Stimulator des Enzyms Adenylylcyclase vielfältige Wirkungen. Daher wird es experimentell in der Biochemie und Pharmakologie genutzt.

Vorkommen

Diterpene sind in der Gattung der Harfensträucher weit verbreitet. Forskolin hingegen konnte bisher einzig in signifikanter Menge aus Plectranthus barbatus (Coleus forskolii) isoliert werden.<ref name="Kavitha C et al. (2010)">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Forskolin (Stabmodell) gebunden an eine Adenylylcyclase (Oberflächenmodell, grau) basierend auf Röntgenkristallstrukturdaten

Forskolin ist ein nichtselektiver Stimulator der Isoenzyme der Gruppe der Adenylylcyclasen. Es aktiviert mit Ausnahme der Adenylylcyclase IX alle Isoenzyme in niedriger mikromolarer Konzentration.<ref name="Hanoune J and Defer N (2001)">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> Forskolin bindet dabei mithilfe hydrophober Wechselwirkungen innerhalb einer Bindungstasche zwischen der C₁- und der C₂-Domäne der Adenylylcyclase.<ref name="Tang WJ & Hurley JH (1998)">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Als Folge der Enzymaktivierung wird in der Zelle die Umwandlung von Adenosintriphosphat (ATP) zum Signalstoff cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) katalysiert. Auf diese Weise greift Forskolin zentral in die Signaltransduktionswege vieler G-Protein-gekoppelter Rezeptoren ein. Daher hat eine Erhöhung des cAMP-Spiegels in der Zelle durch Forskolin zahlreiche biologische Reaktionen zur Folge. Auf das Herz hat es eine positiv inotrope Wirkung. In den Blutgefäßen wirkt Forskolin gefäßerweiternd als Vasodilatator. Darüber hinaus wirkt es unter experimentellen Bedingungen blutgerinnungshemmend, lipolytisch und spasmolytisch.<ref name="Daly JW (1984)">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Die Forskolin enthaltende Pflanze Plectranthus barbatus besitzt eine ethnopharmakologische Bedeutung in der ayurvedischen Medizin sowie in den Volksmedizinen Brasiliens, Afrikas und Chinas. Sie findet hierbei unter anderem zur Behandlung von gastrointestinalen Störungen, Störungen der Atemwege sowie Herz- und Nervenkrankheiten eine Anwendung. Zumindest ein Teil seiner Wirkungen wird auf den Inhaltsstoff Forskolin zurückgeführt.<ref name="Alasbahi RH & Melzig MF (2010)">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Forskolin wird überwiegend experimentell als Modellsubstanz zur Erhöhung zellulärer cAMP-Spiegel in der biochemischen und medizinischen Grundlagenforschung genutzt. Auf Grund seiner vielfältigen Wirkungen wurde ein möglicher Einsatz in der Therapie von Herzkrankheiten, Asthma, Thrombose und des Übergewichts diskutiert.<ref name="Kavitha C et al. (2010)" /> Unter Bodybuildern werden forskolinhaltige Pflanzenextrakte als angebliche „Fatburner“ vermarktet, wobei die Wirksamkeit nicht hinreichend belegt ist.<ref></ref><ref name="Kreider RB et al. (2010)">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Ein gut wasserlöslicher Abkömmling des Colforsins ist das Colforsindaropathydrochlorid.

Commons: Forskolin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien