Tetrabutylammoniumfluorid

Strukturformel
Strukturformel von TetrabutylammoniumfluoridDatei:F-.svg
Allgemeines
Name	Tetrabutylammoniumfluorid
Andere Namen	Tetra-n-butylammoniumfluorid TBAF Bu4NF Bunf
Summenformel	(C4H9)4NF
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Hydrat)<ref name="tci">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrat) Vorlage:CASRN (Trihydrat) ECHA-InfoCard PubChem 2724141 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	261,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	62–63 °C (Hydrat)<ref name="tci" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrat Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrabutylammoniumfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und Fluoride.

Eigenschaften

Tetrabutylammoniumfluorid ist ein ätzender Feststoff, der als technisches Produkt als Mischung mit Aluminiumoxid oder als Lösung mit Tetrahydrofuran vertrieben wird.<ref name="Sigma" />

Verwendung

Als Hydrat wird Tetrabutylammoniumfluorid z. B. zur Herstellung von Olefinen aus primären Alkyliodiden, als Katalysator (Phasentransferkatalyse) oder zur Spaltung von Silylethern, welche oft als Schutzgruppen für Alkohole dienen, verwendet.<ref name="tci" /><ref name="Sigma" /> Es kann in einer lösemittelfreien Sonogashira-Kupplung verwendet werden.<ref>Yun Liang, Ye-Xiang Xie, Jin-Heng Li: Modified Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling Reactions under Copper-, Amine-, and Solvent-Free Conditions. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 71, Nr. 1, 2006, S. 379–381, doi:10.1021/jo051882t. </ref>

Einzelnachweise

<references />