Dinitrochlorbenzole

Datei:1-chloro-2,4-dinitrobenzene.JPG

2,4-Dinitrochlorbenzol

Die Dinitrochlorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von den Dinitrobenzolen als auch vom Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Nitrogruppen (–NO₂) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₃ClN₂O₄. Alle Stoffe sind in Wasser praktisch unlöslich und giftig. Sie zersetzen sich beim Erhitzen, wobei eine explosionsartige Reaktion möglich ist.

Alle Dinitrochlorbenzole werden als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und Substitutionsreaktionen sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.<ref name="GESTIS" />

Dinitrochlorbenzole
Name	2,3-Dinitrochlorbenzol	2,4-Dinitrochlorbenzol	2,5-Dinitrochlorbenzol	2,6-Dinitrochlorbenzol	3,4-Dinitrochlorbenzol	3,5-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen	1-Chlor-2,3-dinitrobenzol 2,3-DNCB	1-Chlor-2,4-dinitrobenzol 2,4-DNCB	1-Chlor-2,5-dinitrobenzol 2,5-DNCB	1-Chlor-2,6-dinitrobenzol 2,6-DNCB	1-Chlor-3,4-dinitrobenzol 3,4-DNCB	1-Chlor-3,5-dinitrobenzol 3,5-DNCB
Strukturformel	2,3-Dinitrochlorbenzol	2,4-Dinitrochlorbenzol	2,5-Dinitrochlorbenzol	2,6-Dinitrochlorbenzol	3,4-Dinitrochlorbenzol	3,5-Dinitrochlorbenzol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	33096	6	98620	11814	33097	33098
Summenformel	C6H3ClN2O4
Molare Masse	202,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelb bräunliche, brennbare, wenig flüchtige, kristalline Feststoffe mit bittermandelartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	78 °C<ref name="GESTIS-1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	53 °C<ref name="GESTIS-2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>		88 °C<ref name="GESTIS-4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	36–41 °C<ref name="GESTIS-5">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	43 °C<ref name="GESTIS-6">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt		315 °C<ref name="GESTIS-2" />		315 °C<ref name="GESTIS-4" />	160 °C (5 mbar)<ref name="GESTIS-5" />
Dichte		1,50 g/cm3<ref name="GESTIS-2" />		1,69 g/cm3<ref name="GESTIS-4" />	1,68 g/cm3<ref name="GESTIS-5" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS" />
H- und P-Sätze	331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410
	keine EUH-Sätze
	unbekannt	280​‐​273​‐​304+340 302+352​‐​309+310<ref name="GESTIS-2" />	unbekannt	260​‐​301+310 320​‐​361​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS-4" />	260​‐​301+310 320​‐​361​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS-5" />	unbekannt

Einzelnachweise

<references/>

Weblinks

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