Paraxanthin

Strukturformel
Strukturformel von xyz
Allgemeines
Name	Paraxanthin
Andere Namen	1,7-Dimethylxanthin 1,7-dimethyl-3H-purin-2,6-dion (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C7H8N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-271-9 ECHA-InfoCard 100.009.339 PubChem 4687 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3 (25 °C)<ref>Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 231.</ref>
Schmelzpunkt	294–296 °C<ref name="Sigma"/>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Ethanol: 1 bzw. 0,6 g·l−1 (20 °C)<ref name="Sigma"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Paraxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthine. Als Dimethylderivat von Xanthin ist es konstitutionsisomer zu Theobromin und Theophyllin und strukturell mit dem Trimethylderivat Coffein verwandt.

Vorkommen

Datei:7-Methylxanthin - 7-methylxanthine.svg

7-Methylxanthin

Paraxanthin kommt in Pflanzen nur in Spuren vor. Denn in pflanzlichen Zellen wird das durch die Methylierung von 7-Methylxanthin durch S-Adenosylmethionin entstehende Paraxanthin nahezu prompt weiter zu 1,3,7-Trimethylxanthin methyliert, dem Coffein.<ref>Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 18.</ref>

Biologische Bedeutung und Metabolisierung

Paraxanthin ist ein Adenosinrezeptor-Ligand und ein Hauptmetabolit des Coffeins in Tieren.<ref name="Sigma" /> Bei Menschen werden etwa 80 % des aufgenommenen Coffeins durch das Enzym Cytochrom P450 1A2 zu Paraxanthin demethyliert,<ref name="HSS">Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 288 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> wodurch es auch im menschlichen Urin nachgewiesen werden kann. Hauptmetabolit von direkt aufgenommenem Paraxanthin ist beim Menschen und Mäusen das 1-Methylxanthin; die Demethylierung geschieht dabei im glatten ER der Leber durch das Enzym Cytochrom 2A6 (CYP2A6). CYP1A2-Cytochrome können Paraxanthin auch zu 7-Methylxanthin umsetzen. Etwa 60 % wird unverändert über den Urin wieder ausgeschieden.<ref>Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 75.</ref>

Literatur

• Klaus Unna, Friedrich Winiwarter: Zur Pharmakologie des Paraxanthins. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 187, 1937, S. 163, doi:10.1007/BF01972015.

Weblinks

• Synthesis of Paraxanthine and Isoparaxanthine Analogs

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang Coffein | IBMX | Paraxanthin | Theobromin | Theophyllin | Xanthin Vorlage:Klappleiste/Ende