3-Isobutyl-1-methylxanthin

Strukturformel
Strukturformel von IMBX
Allgemeines
Name	3-Isobutyl-1-methylxanthin
Andere Namen	3-Isobutyl-1-methyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC) IBMX
Summenformel	C11H13N4O2
Kurzbeschreibung	weiß bis beigefarbener Feststoff<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 249-259-3 ECHA-InfoCard 100.044.767 PubChem 3758 ChemSpider 3627 DrugBank DB07954 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	44 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Isobutyl-1-methylxanthin, kurz IBMX, ist eine heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Xanthin-Derivate bzw. Purinalkaloide, das starke Ähnlichkeit zu Coffein aufweist.<ref>Coffeinderivate auf Erowid.</ref>

Eigenschaften und Verwendung

IBMX ist ein farbloser Feststoff, der sich in Ethanol, DMSO und Wasser mit basischen pH-Wert gut, in reinem Wasser schlecht löst. Die Substanz zersetzt sich in Lösung oder beim Erhitzen und muss daher bei Temperaturen unter 5 °C gelagert werden.<ref name="Applichem" /> IBMX wird in der Biologie zum Nachweis der Phosphodiesterase (PDE) verwendet, da die Aktivität der cAMP-PDE durch dieses Molekül gehemmt wird.<ref name="Applichem">Stoffdaten zu IBMX bei Applichem.</ref>

Sicherheitshinweise

IBMX ist brennbar, wobei Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen können. Bei 7–10 Tagen alten Ratten erzeugte die Gabe von IBMX eine Verminderung des Lernvermögens sowie Verhaltensauffälligkeiten.<ref>S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 3 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 830.</ref><ref>B. S. Neal: Psychopharmacology. Berlin, 1991, 103 (3), S. 388–397.</ref> Bei Mäusen erwies sich die Substanz als toxisch; der LD₅₀-Wert lag bei intraperitonealer Aufnahme bei 44 mg/kg Körpergewicht.<ref>European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, Vol. 25, S. 653.</ref><ref name="Sigma" /> Es besitzt damit für Mäuse eine etwa viermal so große Giftigkeit wie das verwandte Coffein (168 mg/kg).<ref>Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1974, Vol. 22, S. 1459.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Klappleiste/Anfang Coffein | IBMX | Paraxanthin | Theobromin | Theophyllin | Xanthin Vorlage:Klappleiste/Ende