Trinitroanisol

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trinitroanisol
Allgemeines
Name	Trinitroanisol
Andere Namen	2,4,6-Trinitroanisol Trisol Trinol Nitrolit Pikrinsäuremethylester
Summenformel	C7H5N3O7
Kurzbeschreibung	weiße bis hellgelbe Kristalle<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 328.</ref><ref name="Explosivstoffe2">Explosivstoffe. Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 164.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 620-419-8 ECHA-InfoCard 100.149.212 PubChem 11817 ChemSpider 11324 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	243,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,61 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Explosivstoffe" /><ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	68 °C<ref name="Explosivstoffe" /><ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	in Wasser unlöslich, löslich in Diethylether und heißem Ethanol<ref name="Explosivstoffe" /><ref name="Explosivstoffe2" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.149.212">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 201​‐​332​‐​312​‐​302​‐​411 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Trinitroanisol (2,4,6-Trinitroanisol) bildet weiße bis hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 68 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH₃) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es ist ein Explosivstoff.<ref>Datenblatt des US Government.</ref>

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid und Weiternitrierung des Zwischenprodukts,<ref name="Explosivstoffe2" /> oder direkt aus Trinitrochlorbenzol gleichfalls durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid.

Eigenschaften

Trinitroanisol ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung. ecomed-Verlag, 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−62,5 %<ref name="Explosivstoffe" />
Stickstoffgehalt	17,29 %<ref name="Explosivstoffe" />
Normalgasvolumen	1001 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe" />
Explosionswärme	3715 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3601 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe" />
Spezifische Energie	968 kJ·kg−1 (98,7 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe" />
Bleiblockausbauchung	29,5 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe" />
Detonationsgeschwindigkeit	6800 m·s−1<ref name="Explosivstoffe" />
Verpuffungspunkt	285 °C<ref name="Explosivstoffe" />
Stahlhülsentest	Grenzdurchmesser 12 mm<ref name="Explosivstoffe" />
Schlagempfindlichkeit	20 Nm<ref name="Explosivstoffe" />
Reibempfindlichkeit	bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe" />

Einzelnachweise

<references />